ethyl 4-oxo-4-phenylbutanoate-2-d | 98184-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4-phenylbutanoate-2-d
• CAS: 98184-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 207.233
• InChiKey: BRUOEHVDTAORQY-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰丙烯酸 在 magnesium(II) perchlorate Hantzsch ester-4,4-d2 (5b) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4-phenylbutanoate-2-d
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H模型20 1：化学选择性金属离子催化1,4-二氢吡啶衍生物还原α-酮-β，γ-不饱和酯

  摘要：

  NAD（P）H模型（1-正丙基-1,4-二氢烟碱酰胺（4）和Hantzsch酯（5））还原了2-氧代-4-芳基-3-丁烯-1-酸乙酯1a – 1c，在高氯酸镁存在下。还原剂的一个当量选择性降低了底物相应的2-氧代-4- arylbutanoates（6，图10A，b）。额外的当量和更高的温度将2-氧代-4-苯基丁酸乙酯（6）转化为2-羟基-4-苯基丁酸乙酯（7）。Hantzsch酯在C 2 H 5中还原2-氧代-4-苯基-3-苯基-3-丁烯-1-油酸乙酯（1a）OD或通过汉奇酯-4,4- d 2用C 2 ħ 5 OH，导致直接转移的氢或氘，分别的，而不加扰同位素。这些结果已被解释为支持氢化物转移机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96440-3

文献信息

• Photomediated Hydro(deutero)acylation of Olefins by Decarboxylative Addition of α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Fan Gao、Zhi-Yu Liao、Yu-Hang Ye、Qian-Hui Yu、Cui Yang、Qing-Yu Luo、Fei Du、Bin Pan、Wen-Wu Zhong、Wu Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02838

  日期：2024.2.16

  α-oxocarboxylic acids by using a readily accessible organic pyrimidopteridine photoredox catalyst under ultraviolet-A (UV-A) light irradiation. These reactive acyl radicals were smoothly added to olefins such as styrenes and diverse Michael acceptors, with the assistance of H2O/D2O as hydrogen donors, enabling easy access to a diverse range of ketones/β-deuterio ketones. A wide range of α-oxocarboxylic

  在紫外 A (UV-A) 光照射下，使用易于获得的有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂，通过 α-氧代羧酸的脱羧生成酰基自由基。在H 2 O/D 2 O作为氢供体的帮助下，这些反应性酰基顺利地加成到苯乙烯等烯烃和各种迈克尔受体上，从而能够轻松获得各种酮/β-氘酮。多种α-氧代羧酸都与该反应兼容，这显示出可靠、原子经济且环保的方案。此外，还介绍了合成后的多样化和应用。