tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-6(7H)-one | 1311146-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-6(7H)-one
• CAS: 1311146-09-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ITPJYCPEFNMGCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9N-(2-(allyloxy)ethyl)-2-iodoacetamide 在 三氟化硼乙醚 、 六正丁基二锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基自由基的高效和区域选择性9-内环化

  摘要：

  随着路易斯酸BF 3 •OEt 2的促进，在室温下，各种N-（hex-5-enyl）-2-iodaalkanamides进行了有效和区域选择性9-内碘原子转移自由基的环化反应。通过用一锅，两步方式用Na 2 CO 3水溶液处理，通过用Bu 3 SnH还原，可以容易地将环化产物转化为相应的氮杂-2-酮，或将其通过Na 2 CO 3水溶液处理而转化为六氢吲哚嗪-3（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/ol201180g

文献信息

• Rapid Synthesis of Bicyclic N-Heterocyclic Cores from N-Terminal α,β-Unsaturated Diazoketones
  作者：João Victor Santiago、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/ejoc.201800239

  日期：2018.6.15

  The synthesis of bicyclic N‐heterocyclic cores from N‐terminal α,β‐unsaturated diazoketones is described. The transformation consists of a three‐step domino process that involves a one‐pot N‐deprotection, intramolecular aza‐Michael, and photochemical Wolff rearrangement sequence of reactions.

  描述了由N末端α，β-不饱和重氮酮合成双环N杂环核的方法。转化过程包括三步多米诺过程，涉及一个一锅N-脱保护，分子内氮杂迈克尔和光化学反应的Wolff重排序列。