4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1442115-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1442115-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: ZDZQBLNDPCYUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-chlorobenzaldoxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过混合缩合反应从丁香酚中合成、表征和生物评价新的杂环系统 1, 2, 3-三唑-异恶唑啉

  摘要：

  摘要 我们报道了通过 1,3-偶极叠氮化物和对氯苯腈的氧化物在 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2- yn-1-基氧基)苯 2. 以良好的收率获得了其结构与具有广谱活性的化合物同源的单环加合物和双环加合物。叠氮化物在 4-烯丙基-2-甲氧基-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo 2 上的单缩合反应是完全化学选择性、区域选择性和立体有择的。氧化腈在制备的 1,2,3-三唑单环加合物上的缩合具有化学选择性和区域选择性。所有环加合物的结构均通过 1H、13C、2D 核磁共振和质谱分析进行表征和确认。所有新合成的单和双杂环化合物均因其对 HT-1080 纤维肉瘤、A549 肺癌、MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性而被选中。在衍生物中，只有化合物 4a、4b、5a、5b、5d、5e 和 5g 显示出显着的细胞毒性，对 HT-1080 细胞的

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1762224
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,3-三唑部分的丁子香酚衍生物的设计与合成，用于木瓜防治胶孢炭疽病

  摘要：

  通过两步法合成了一系列 19 种含有 1,2,3-三唑基团的新型丁香酚衍生物，其中关键步骤是铜 (I) 催化的叠氮-炔环加成反应。评估了这些化合物对胶孢炭疽菌（番木瓜炭疽病的病原体）的抗真菌活性。 100 ppm 的三唑2k 、 2m 、 2l和2n是最有效的，分别减少菌丝生长 88.3%、85.5%、82.4% 和 81.4%。分子对接计算使我们能够阐明这些衍生物在C. gloeosporioides CYP51 催化口袋中的结合模式。最佳对接的化合物与血红素辅因子紧密结合，并在羊毛甾醇 ( LAN ) 底物的通道内结合，并与残基 Tyr102、Ile355、Met485 和 Phe486 发生关键的相互作用。从这些研究来看，抗真菌活性可能归因于 1,2,3-三唑衍生物阻止底物LAN进入。源自天然丁子香酚的三唑代表了寻找用于控制胶孢梭菌的环境安全制剂的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c00440

文献信息

• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• Microwave-Mediated Cycloaddition of Azides to Propargylic Ethers in PEG-200
  作者：Hulluru Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1080/00304948.2013.786575

  日期：2013.5.4
• Chemical profiling, cytotoxic activities through apoptosis induction in human fibrosarcoma and carcinoma cells, and molecular docking of some 1,2,3-triazole-isoxazoline hybrids using the eugenol as a precursors
  作者：Ali Oubella、Abdelmaoujoud Taia、Said Byadi、Marouane Ait Lahcen、Abdoullah Bimoussa、Mohamed Essaber、Crtomir Podlipnik、Hamid Morjani、My Youssef Ait Itto、Abdeljalil Aatif

  DOI：10.1080/07391102.2022.2037466

  日期：——