dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-1,3-dicarboxylate | 1461704-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-methylcarbazole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1461704-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BTEAEHBEOJQTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-shot indole-to-carbazole π-extension by a Pd–Cu–Ag trimetallic system

  摘要：

  我们开发了一种钯/铜/银三金属体系，该体系可以利用缺电子烯作为双碳单元将吲哚转化为咔唑。对反应机理的研究表明，这种吲哚到咔唑的一次性Ï-延伸反应可能是通过以下顺序进行的：(i) Pd/Cu 催化的吲哚 CâH 烯化反应，(ii) Ag 促进的 DielsâAlder 反应和脱氢芳香化反应。该反应成功地一步合成了一种格拉那酰胺衍生物，这是一类有趣的 Chk1 激酶抑制剂，突显了该反应进一步开发和应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3sc51447a

文献信息

• A Tandem Approach to Functionalized Carbazoles from Indoles via Two Successive Regioselective Oxidative Heck Reactions Followed by Thermal Electrocyclization
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02265

  日期：2015.10.2

  A direct one-pot approach to the synthesis of carbazoles (mono-, di-, and trisubstituted) and α-carbolines from readily available indoles or 7-azaindoles and alkenes is described. Based on mechanistic studies, the tandem reaction follows the sequence: palladium-catalyzed regioselective C-3 alkenylation/palladium-catalyzed C-2 alkenylation/thermal electrocyclization.

  描述了一种直接一锅法，可从容易获得的吲哚或7-氮杂吲哚和烯烃合成咔唑（单取代，二取代和三取代）和α-咔啉。基于机理研究，串联反应遵循以下顺序：钯催化的区域选择性C-3烯基化/钯催化的C-2烯基化/热电环化。
• Pd(II) supramolecular cage-catalyzed successive oxidative coupling: One-pot and regioselective synthesis of functionalized carbazoles from indoles
  作者：Xi-Ren Wu、He-Long Peng、Lian-Qiang Wei、Li-Ping Li、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.023

  日期：2019.5

  compound in pharmaceuticals and functional materials. A new Pd(II) supramolecular cage-catalyzed protocol for the synthesis of multifunctional carbazoles from indoles is described through regioselective successive oxidative Heck reactions. This new protocol is highly efficient, with a low Pd (2.4 mol%) catalyst loading and good compatibility for both N-H free and N-protected indole substrates. Moreover, it

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。