(2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 866011-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[methoxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 866011-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: HYLNEKJPIWUYLV-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4R)-4-Cyano-2-(methoxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲醚：一种高对映选择性的催化剂，用于将醛迈克尔加成为简单的烯酮。

  摘要：

  [反应：见正文]二苯基脯氨醇甲醚催化简单的分子间迈克尔加成到相对未活化的烯酮上，迄今为止报道的对映选择性最高（95-99％ee），并且催化剂的负载量大大低于该领域的典型水平。

  DOI：

  10.1021/ol0517729
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-(methoxydiphenylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHIRAL SYNTHESIS OF NORNICOTINE AND NICOTINE

  摘要：

  The present invention relates to a method of producing nornicotine through enantioselective hydrosilylation of myosmine and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nornicotine and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base, and a catalyst. The present invention also relates to a method of producing nicotine or a salt thereof from myosmine through enantioselective hydrosilylation of myosmine to nornicotine and further reacting the nornicotine to nicotine or a salt thereof, and a composition produced thereby, as well as a composition comprising nicotine, or a salt thereof, and a catalyst, wherein the catalyst is an organic chiral Lewis base.

  公开号：

  WO2024047152A1

文献信息

• Immobilization of Oligostyrene-Prolinol Conjugates into Polystyrene via Electrospinning and Applications of these Fibers in Catalysis
  作者：Joachim Wendorff、Armido Studer、Caren Röben、Michael Stasiak、Birgit Janza、Andreas Greiner

  DOI：10.1055/s-2008-1067146

  日期：2008.7

  This paper reports the synthesis of prolinol-oligostytrene conjugates and their immobilization into a polystyrene matrix by using the electrospinning process. Via this approach fibers with a large surface area (fiber diameter of 1.2 µm) containing the prolinol conjugate are readily obtained. The fibers are shown to be catalytically active in a test Michael reaction. The fibrous catalyst system can readily be removed from the reaction mixture and be reused. However, a decrease of the catalyst activity was noticed upon recycling the fibrous catalyst systems.

  本文报道了以电纺法合成的脯氨醇-低聚苯乙烯共轭物，并将其固定于聚苯乙烯基质中的研究。通过这种方法可以轻松地获得具有较大表面积（纤维直径为1.2微米）且含有脯氨醇共轭物的纤维。这些纤维在迈克尔反应测试中表现出催化活性。该纤维催化剂系统可以轻松地从反应混合物中去除并重复使用。然而，在循环使用纤维催化剂系统时注意到催化活性的下降。
• One-Pot Multi-Component Asymmetric Cascade Reactions Catalyzed by Soluble Star Polymers with Highly Branched Non-Interpenetrating Catalytic Cores
  作者：Yonggui Chi、Steven T. Scroggins、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja8013456

  日期：2008.5.1

  Non-interpenetrating star polymer catalysts designed to mimic the site isolation characteristics of enzymes enable the one-pot combination of multiple otherwise incompatible catalysts for asymmetric cascade reactions that involve iminium, enamine, and H-bonding catalysis. Control experiments replacing star polymer catalysts with the corresponding small molecule or linear polymer analogues lead to little

  旨在模拟酶的位点隔离特性的非互穿星形聚合物催化剂使多种不相容催化剂的一锅组合，用于涉及亚胺、烯胺和 H 键催化的不对称级联反应。用相应的小分子或线性聚合物类似物代替星形聚合物催化剂的对照实验导致很少或没有级联反应。Our strategy also allows straightforward access to all possible stereoisomers of the cascade product individually by proper choice of catalyst chirality. 据我们所知，这项工作代表了对用于位点隔离的可溶性聚合物的最复杂的研究，酶样催化产生具有多个手性中心的级联产物。
• Rodionov, Valentin; Gao, Haifeng; Scroggins, Steven, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2570 - 2572
  作者：Rodionov, Valentin、Gao, Haifeng、Scroggins, Steven、Unruh, David A.、Avestro, Alyssa-Jennifer、Frechet, Jean M. J.

  DOI：——

  日期：——