1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-2-O-methyl-rac-glycerol | 208986-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-2-O-methyl-rac-glycerol
• 英文别名: 3-[18-(4-Iodophenyl)octadecoxy]-2-methoxypropan-1-ol
• CAS: 208986-32-7
• 化学式: C₂₈H₄₉IO₃
• 分子量: 560.6
• InChiKey: ZJJYDIHROTYOEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.780±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-2-O-methyl-rac-glycerol 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 三甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 乙醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.67h， 生成 1-O-[18-(p-iodophenyl)octadecyl]-2-O-methyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  合成和构效关系对放射性碘化磷脂醚类似物的肿瘤亲和力的影响。

  摘要：

  放射性碘化的磷脂醚类似物在异种移植和自发性啮齿动物模型中显示出显着的选择性蓄积在多种人类和动物肿瘤中的能力。据信，这种肿瘤亲和力是由于肿瘤与相应的正常组织之间的代谢差异而引起的。这项研究的结果表明，这些化合物在肿瘤中保留的一个因素是决定其疏水性的烷基链的长度。从C12到C7的链长减少导致荷瘤大鼠在给药后24小时内几乎没有或没有肿瘤累积，并且化合物的快速清除。增加链长会产生相反的效果，C15和C18类似物在荷瘤大鼠中显示出延迟的血浆清除和增强的肿瘤吸收和滞留。荷瘤大鼠注射后24小时，丙二醇类似物NM-412和NM-413显示的肿瘤吸收伴随着高水平的肝和腹部放射性。将2-O-甲基部分添加至丙二醇主链也显着延迟了肿瘤的摄取。在携带人PC-3肿瘤的免疫受损小鼠中NM-404及其前身NM-324之间的直接比较显示，与NM-324相比，NM-404的肿瘤摄取和全身清除均显着增强。基于在几种啮齿动物肿瘤

  DOI：

  10.1021/jm050252g

文献信息

• Radioiodinated phospholipid ether analogs and methods of using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20020065429A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention provides improved radioiodinated phospholipid ether analogs which demonstrate significant tumor avidity and longer plasma half-life than shorter-chain analogs. The radioiodinated phospholipid ether analogs of the present invention provide superior imaging and visualization of neoplastic lesions and tumor-specific cytotoxic cancer therapy.

  本发明提供了改进的放射性碘化磷脂醚类似物，其表现出显著的肿瘤亲和性和比短链类似物更长的血浆半衰期。本发明的放射性碘化磷脂醚类似物提供了更优越的肿瘤病变成像和可视化以及针对肿瘤特异性细胞毒性癌症治疗。
• US6255519B1
  申请人：——

  公开号：US6255519B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• US6417384B1
  申请人：——

  公开号：US6417384B1

  公开（公告）日：2002-07-09