cytosine 1-(β-D-glucopyranosiduronamide) | 22672-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytosine 1-(β-D-glucopyranosiduronamide)
• 英文别名: 1-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-D-1-deoxy-glucopyranuronic acid amide
• CAS: 22672-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: ZEVZNVBZDXVQKH-UBQDNYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytosine 1-(β-D-glucopyranosiduronamide) 在 sodium dithionite 、 S-adenosylmethionine enzyme 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  参与杀稻瘟素 S 生物合成的自由基 SAM 酶 BlsE 对葡萄糖醛酸 C4 脱氢

  摘要：

  在这里，我们报告了自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 的功能研究，通过使用胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGM)，它是胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGA) 的酰胺类似物，一种参与杀稻瘟素 S 生物合成的中间体。我们发现，与之前报道的 CGA 脱羧不同，BlsE 催化 CGM 的 C4'-脱氢，并且生成的酮由转氨酶 BlsH 作用以安装 C4'-氨基，其使用L- Asp 作为氨基供体.

  DOI：

  10.1039/d1cc07132g
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoylcytosine 1-methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到cytosine 1-(β-D-glucopyranosiduronamide)
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃衍生物的合成

  摘要：

  N4-苯甲酰胞嘧啶 1-（甲基 2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷糖醛酸）已通过 N4-苯甲酰胞嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物与甲基 1,2 的糖基化得到，产率为 70% ,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸在三当量的 SnCl4 存在下作为缩合剂。胞嘧啶 1-(β-D-吡喃葡萄糖苷酰胺) (IV) - 戊吡喃酸的酰胺 - 已通过核苷 (I) 的氨解以几乎定量的产率合成。

  DOI：

  10.1007/bf00576088