tert-butyl 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1063737-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-1'-carboxylate
• CAS: 1063737-76-7
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: QDLIQQVSMNKALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 1-tert-butoxycarbonylisatin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到tert-butyl 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的多组分反应，可在水性介质中有效合成4 H-色烯和N-芳基喹啉衍生物

  摘要：

  通过使用氟化四丁基铵（TBAF）进行简单，温和和有效的程序，可以高至极好的收率获得4 H- Chromene和N-芳基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.061

文献信息

• Greener synthesis of spirooxindole in deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Sahar Dezfooli、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.01.009

  日期：2014.6

  A simple and efficient synthesis of spirooxindole derivatives by one-pot, three-component reaction of isatins, malononitrile and different nucleophiles under catalyst-free condition in deep eutectic solvent is reported. A series of biological importance, spirooxindole derivatives were synthesized via a multicomponent reaction of isatin, or acenaphthoquinone, and malononitrile or cyanoacetic ester with 1,3-dicarbonyl compounds, naphtol and 4-hydroxycumarin in biodegradable choline chloride based deep eutectic solvent in good yields (50-95%). This green procedure has the advantages of higher yields, shorter reaction times, environmental friendliness, and easy work-up.(c) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.