(S)-(-)-3-allyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride | 139689-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-(-)-3-allyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride
• 英文别名: (5S)-7,8-dimethoxy-5-phenyl-3-prop-2-enyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 139689-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: UCNURRAQLMMRSN-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-allyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(-)-SKF 77434
  参考文献：
  名称：

  D1多巴胺受体的立体异构探针：3-烯丙基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H的R-（+）和S-（-）对映异构体的合成和表征-3-苯并ze庚因及其6-溴类似物。

  摘要：

  取代的1-苯基-3-苯并ze庚因（例如，SKF 38393和非诺多））在对D1多巴胺受体的适度高亲和力结合和部分激动剂活化中表现出立体选择性。据报道，SKF 38393的3-烯丙基（APB）和3-烯丙基-6-氯（6-Cl-APB）类似物对D1 DA受体具有更高的亲和力和选择性，并且在体内中枢神经药理活性高于SKF 38393我们最近报道了相应的3-烯丙基6-溴类似物（6-Br-APB）也是高亲和力的D1激动剂。现在，我们描述APB和6-Br-APB的R-（+）和S-（-）对映体的合成和表征，以及与D1受体结合亲和力和D1和D2的SKF 38393对应对映体的比较选择性。两种新型取代的1-苯基-3-苯并ze庚因的R-（+）对映体均以比其S-（-）对映体高得多的亲和力和选择性与大鼠前脑组织中的D1受体位点结合。R-（+）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze

  DOI：

  10.1021/jm00086a016
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-phenyl-N-methyl-7,8-dimethoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzazepine 在 盐酸 、 溴化氰 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-(-)-3-allyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  D1多巴胺受体的立体异构探针：3-烯丙基-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H的R-（+）和S-（-）对映异构体的合成和表征-3-苯并ze庚因及其6-溴类似物。

  摘要：

  取代的1-苯基-3-苯并ze庚因（例如，SKF 38393和非诺多））在对D1多巴胺受体的适度高亲和力结合和部分激动剂活化中表现出立体选择性。据报道，SKF 38393的3-烯丙基（APB）和3-烯丙基-6-氯（6-Cl-APB）类似物对D1 DA受体具有更高的亲和力和选择性，并且在体内中枢神经药理活性高于SKF 38393我们最近报道了相应的3-烯丙基6-溴类似物（6-Br-APB）也是高亲和力的D1激动剂。现在，我们描述APB和6-Br-APB的R-（+）和S-（-）对映体的合成和表征，以及与D1受体结合亲和力和D1和D2的SKF 38393对应对映体的比较选择性。两种新型取代的1-苯基-3-苯并ze庚因的R-（+）对映体均以比其S-（-）对映体高得多的亲和力和选择性与大鼠前脑组织中的D1受体位点结合。R-（+）-3-烯丙基-6-溴-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze

  DOI：

  10.1021/jm00086a016