9-[3-[[3-(Bromomethyl)-5-[[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]methoxy]phenoxy]methyl]-5-carbazol-9-ylphenyl]carbazole | 913332-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[3-[[3-(Bromomethyl)-5-[[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]methoxy]phenoxy]methyl]-5-carbazol-9-ylphenyl]carbazole
• CAS: 913332-10-2
• 化学式: C₆₉H₄₇BrN₄O₂
• 分子量: 1044.06
• InChiKey: XCYZDNXYAJBENW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylpyridin-4-yl)methanol 、 9-[3-[[3-(Bromomethyl)-5-[[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]methoxy]phenoxy]methyl]-5-carbazol-9-ylphenyl]carbazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到9,9',9'',9'''-((((5-(((2-phenylpyridin-4-yl)methoxy)methyl)-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))bis(benzene-5,1,3-triyl))tetrakis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a dendritic FRET donor–acceptor system with cationic iridium(iii) complex core and carbazolyl periphery

  摘要：

  为了增强环金属化铱(III)络合物的光致发光性能，该络合物在生物标记和生物成像中具有潜在应用，研究人员在异配体铱(III)络合物的环金属化C⁁N配体上引入了一系列带有咔唑末端的苄醚支链树状单元。这些络合物还包含一个带有羧基的双齿联吡啶配体，便于进一步的生物共轭或功能化。这些带有咔唑侧基的苄醚树枝状单元展现了双重功能，既作为福尔斯特共振能量转移(FRET)的供体，又能为Ir(III)络合物核心提供氧屏蔽。外围的咔唑基团更强烈地吸收紫外光，并通过FRET效应有效地将能量转移到Ir(III)络合物核心，从而显著增强了Ir(III)络合物在约560 nm处的光致发光。此外，含有咔唑末端的苄醚树枝状聚合物能够屏蔽Ir(III)络合物核心，从而减弱氧的猝灭效应，进一步增强了Ir(III)络合物的光致发光。

  DOI：

  10.1039/c1dt11716e

文献信息

• US7575818B2
  申请人：——

  公开号：US7575818B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• Synthesis and properties of a dendritic FRET donor–acceptor system with cationic iridium(<scp>iii</scp>) complex core and carbazolyl periphery
  作者：Yanfang Li、Yang Liu、Ming Zhou

  DOI：10.1039/c1dt11716e

  日期：——

  In order to enhance the photoluminescence of cyclometalated iridium(III) complexes, which are potentially useful for biolabeling and bioimaging, a series of benzyl ether branched dendritic moieties with carbazolyl termini were introduced to the cyclometalating C⁁N ligands of the heteroleptic Ir(III) complexes. The complexes also contain a bidentate bipyridine ligand with a carboxyl group for further bioconjugation or functionalization. The dendritic benzyl ether moieties with carbazolyl peripheral groups have demonstrated a dual function as both a Förster resonance energy transfer (FRET) donor and an oxygen shield to the Ir(III) complex core. The peripheral carbazolyl groups absorb UV light more intensively and transfer energy efficiently to the Ir(III) complex core via the FRET effect, and thus the photoluminescence of the Ir(III) complex at around 560 nm is significantly enhanced. Furthermore, the benzyl ether dendrimers containing carbazolyl termini can shield the Ir(III) complex core to weaken the oxygen quenching effect, which leads to a further enhancement of the PL of the Ir(III) complex.

  为了增强环金属化铱(III)络合物的光致发光性能，该络合物在生物标记和生物成像中具有潜在应用，研究人员在异配体铱(III)络合物的环金属化C⁁N配体上引入了一系列带有咔唑末端的苄醚支链树状单元。这些络合物还包含一个带有羧基的双齿联吡啶配体，便于进一步的生物共轭或功能化。这些带有咔唑侧基的苄醚树枝状单元展现了双重功能，既作为福尔斯特共振能量转移(FRET)的供体，又能为Ir(III)络合物核心提供氧屏蔽。外围的咔唑基团更强烈地吸收紫外光，并通过FRET效应有效地将能量转移到Ir(III)络合物核心，从而显著增强了Ir(III)络合物在约560 nm处的光致发光。此外，含有咔唑末端的苄醚树枝状聚合物能够屏蔽Ir(III)络合物核心，从而减弱氧的猝灭效应，进一步增强了Ir(III)络合物的光致发光。