3-chloro-1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one | 1394206-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one
• CAS: 1394206-65-5
• 化学式: C₁₈H₂₆ClNO₂
• 分子量: 323.863
• InChiKey: RNVWUJIYAVTFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-chloro-1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和氯邻苯二甲硼烷对酮的α-氨氧基化反应和β-氯-α-氨基羟甲基化反应

  摘要：

  描述了在温和的条件下，用氯邻苯二甲硼烷，大体积的吡啶碱和TEMPO将各种环状和无环酮氧化成相应的α-氨基木糖化产物的效果好至极好（52–99％）。以烯酮为底物，可获得β-氯-α-氨基木糖基化产物（70-89％）。

  DOI：

  10.1021/ol301979b