3-Methyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-benzothiazole | 519179-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-benzothiazole
• CAS: 519179-08-9
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₅S
• 分子量: 673.873
• InChiKey: RYMMPEWEXJLOEO-AGCNDGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-benzothiazole 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑为甲酰基当量的甲级四-O-苄基-β-d- C-吡喃葡萄糖苷的数克级合成

  摘要：

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02525-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.95 g的产率得到3-Methyl-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑为甲酰基当量的甲级四-O-苄基-β-d- C-吡喃葡萄糖苷的数克级合成

  摘要：

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02525-x