3α,8β-dihydroxycedrane | 50539-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α,8β-dihydroxycedrane
• 英文别名: 3β,8β-hydroxycedrane；cedrane-3α,8β-diol；(+)-3α-hydroxycedrol；3α-hydroxycedrol；(1R,2S,3S,5S,7R,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecane-3,8-diol
• CAS: 50539-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: FSXFDFPVHKRYQT-QANKYFMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 Mucor plumbeus 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以5 mg的产率得到(+)-3β-hydroxycedrol
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌对雪松醇和相关化合物的生物转化

  摘要：

  已证明毛霉菌对 cedrol、8-epicedrol、9α-hydroxycedrane 和 8α,9α-dihydroxycedrane 的羟基化在 C-3 位置有效进行，但不是立体特异性的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00244-0

文献信息

• Hydroxylation of Cedrol by<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid. Synthesis of an Epimer of the Alleged “Senoxydene”
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2523

  日期：1985.9

  Cedrol was hydroxylated by m-chloroperbenzoic acid to give four tertiary alcohols and two secondary alcohols, one of which was converted into an epimer of “senoxydene” in four steps.

  雪松醇被间氯过苯甲酸羟基化得到四种叔醇和两种仲醇，其中一种经过四步转化为“senoxydene”的差向异构体。
• Biotransformation of (+)-Cedrol by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00221-r

  日期：1995.9

  transformation of (+)-cedrol has been investigated by using plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. (+)-Cedrol was hydroxylated at the C-3 position, and transformed mainly to 3α-hydroxycedrol and with a smaller amount of 3β-hydroxycedrol. 3α-Hydroxycedrol was further transformed to 8-cedren-3α-ol by dehydration at the C-8 position. In addition, G. cingulata produced a small amount of 12-hydroxycedrol from

  已经通过使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (+)-cedrol 的微生物转化。(+)-Cedrol 在 C-3 位被羟基化，主要转化为 3α-羟基雪松醇和少量的 3β-羟基雪松醇。3α-Hydroxycedrol 通过在 C-8 位脱水进一步转化为 8-cedren-3α-ol。此外，G. cingulata 通过 C-12 位甲基的立体选择性羟基化从 (+)-cedrol 产生少量 12-hydroxycedrol。代谢产物的结构由它们的光谱数据确定。