5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-ethylisoxazole | 1039434-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-ethylisoxazole
• 英文别名: Tert-butyl-[(3-ethyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1039434-21-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si
• 分子量: 241.406
• InChiKey: TZNFWKUSCWCCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-ethylisoxazole 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铑卡宾诱导异恶唑的环扩展一锅法合成高度官能化的吡啶

  摘要：

  已开发出高度官能化吡啶的简洁一锅法合成。反应序列中的第一步是将乙烯基卡宾铑正式插入到异恶唑的 NO 键上。加热后，插入产物发生重排，得到 1,4-二氢吡啶。然后DDQ氧化以31-84%的产率提供相应的吡啶。该过程已被证明适用于一系列类卡宾和异恶唑组分，并代表了合成功能化吡啶的独特断开策略。

  DOI：

  10.1021/ja803139k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 丙醛 以47%的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-ethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铑卡宾诱导异恶唑的环扩展一锅法合成高度官能化的吡啶

  摘要：

  已开发出高度官能化吡啶的简洁一锅法合成。反应序列中的第一步是将乙烯基卡宾铑正式插入到异恶唑的 NO 键上。加热后，插入产物发生重排，得到 1,4-二氢吡啶。然后DDQ氧化以31-84%的产率提供相应的吡啶。该过程已被证明适用于一系列类卡宾和异恶唑组分，并代表了合成功能化吡啶的独特断开策略。

  DOI：

  10.1021/ja803139k