2-Dimethylamino-3-methylsulfanyl-5-oxo-2,5-di-p-tolyl-pentanenitrile | 128407-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-3-methylsulfanyl-5-oxo-2,5-di-p-tolyl-pentanenitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-2,5-bis(4-methylphenyl)-3-methylsulfanyl-5-oxopentanenitrile
• CAS: 128407-50-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂OS
• 分子量: 366.527
• InChiKey: LYDFLZDBNDEDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,5-Bis-dimethylamino-3-methylsulfanyl-2,5-di-p-tolyl-pent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到2-Dimethylamino-3-methylsulfanyl-5-oxo-2,5-di-p-tolyl-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839