[1,3-Di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]-phenylphosphane | 1442459-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,3-Di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]-phenylphosphane
• CAS: 1442459-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₂P
• 分子量: 260.319
• InChiKey: KKUFSLKQEIVUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-Di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]-phenylphosphane 在 碲化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC磷脂的一般合成路线：NHC介导的主要磷化氢的脱氢反应

  摘要：

  据报道，伯膦与N-杂环卡宾（NHC）脱氢偶联生成NHC-次亚膦酸酯。两当量NHC的反​​应Me 2 Im（1,3-二甲基咪唑啉-2-亚基），Me 4 Im（1,3,4,5-四甲基咪唑啉-2-亚基），i Pr 2 Im（1,3 -二-异-异丙基咪唑啉-2-亚基）和Mes 2 Im（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉-2-亚基）与PhPH 2和MesPH 2导致NHC稳定的次膦酸酯（NHC）PAr：（i Pr 2 Im PPh（1），（Mes 2 Im）PPh（2），（Me 4Im）PPh（3），（Mes 2 Im）PMes（4），（Me 2 Im）PMes（5），（Me 4 Im）PMes（6）和（i Pr 2 Im）PMes（7）。t BuPH 2与两当量的NHC反应生成相应的NHC稳定的母体次膦酸酯（NHC）PH：（i Pr 2 Im）PH（8），（Mes 2 Im）PH（9）和（Me 4 Im）

  DOI：

  10.1002/zaac.202000405
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 、 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到[1,3-Di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]-phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾介导的一级和二级膦的还原PP偶联

  摘要：

  据报道，伯膦和仲膦与N-杂环卡宾iPr2Im（1,3-二异丙基-咪唑啉-2-亚基）脱氢偶联。R2PH的脱氢得到二膦R2P-PR2。iPr2Im与ArPH2的反应导致...

  DOI：

  10.1039/c5cc02517f

文献信息

• ³¹P NMR Chemical Shifts of Carbene-Phosphinidene Adducts as an Indicator of the π-Accepting Properties of Carbenes
  作者：Olivier Back、Martin Henry-Ellinger、Caleb D. Martin、David Martin、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201209109

  日期：2013.3.4

  Beyond the Tolman electronic parameter: The 31P NMR chemical shifts of easily synthesized carbene–phenylphosphinidene adducts allow the determination of the relative π‐acceptor properties of carbenes. In combination with the Tolman electronic parameter value, the relative pure σ‐donation of carbenes can also be evaluated.

  超越托尔曼电子参数：易于合成的卡宾 - 苯基膦亚基加合物的31 P NMR 化学位移允许确定卡宾的相对 π 受体特性。结合托尔曼电子参数值，还可以评估卡宾的相对纯 σ 供体。