2-{4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]-(3E)-butene-1-sulfonyl}benzothiazole | 717143-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]-(3E)-butene-1-sulfonyl}benzothiazole
• CAS: 717143-80-1
• 化学式: C₃₈H₆₉NO₆S₂Si₃
• 分子量: 784.357
• InChiKey: SGTFYKRITVBSLI-CVZFVTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]-(3E)-butene-1-sulfonyl}benzothiazole 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2R,3S,4S,6R)-6-[(1E,4E,6Z)-7-[(2S,3R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-6-methylhepta-1,4,6-trienyl]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)propylsulfanyl]benzothiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-{4-[(2R,4S,5S,6R)-6-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-methyl-4-triethylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]-(3E)-butene-1-sulfonyl}benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340