ethyl (2S,3R,1'S)-(-)-3-<2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxyethyl>-1-tosylaziridine-2-carboxylate | 240137-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,1'S)-(-)-3-<2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxyethyl>-1-tosylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 240137-15-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 443.637
• InChiKey: WQUPOYWOQDSOFB-MBNMVQCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,1'S)-(-)-3-<2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxyethyl>-1-tosylaziridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1'S,2S,3R)-(+)-3-<2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxyethyl>-1-tosylaziridine-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4'S)-(-)-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-tosylaziridine-2-carboxylate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3R,1'S)-(-)-3-<2'-(t-butyldimethylsilyloxy)-1'-hydroxyethyl>-1-tosylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optically Pure Aminopolyols and Polyoxamic Acid Derivatives from Aziridine-2-carboxylates

  摘要：

  从光学纯的顺式和反式乙基中可以很容易地制备出各种新的手性结构单元。 纯的顺式和反式乙基 3-(1′,3′-二氧戊环-4′-基)氮丙啶-2-羧酸酯。A α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯的 1,3-二氧戊环。 α-溴丙烯酸酯的烯丙基位置上的立体化学纯 1,3-二氧戊环可诱导出高 (3R*,4′S*) 选择性。在诱导中心的氧 诱导中心的氧与带有大取代基的氮交换后，研究了这一新基团的定向影响。 考察了这一新基团的导向作用。溶剂效应 影响氮丙啶形成的顺式/反式比例的溶剂效应。 形成的顺式/反式比例的溶剂效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/c98026