1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 923057-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 923057-82-3
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₅Sn
• 分子量: 586.4
• InChiKey: WHIKJBZCRCCYIA-XTJLUVPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-IPhNNPh 、 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive regulator of glutamate receptor function and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种合成的谷氨酸受体功能调节剂，该调节剂是一种光敏（光反应性）调节剂。本发明还提供了一种包括一种主题合成调节剂非共价结合于谷氨酸受体的光调节谷氨酸受体。还提供了包括一种主题光调节谷氨酸受体的细胞和膜。本发明还提供了一种通过使用光来调节谷氨酸受体功能的方法。本发明还提供了一种识别调节谷氨酸受体功能的药物的方法。

  公开号：

  US08178496B2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-prop-2-ynylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 三正丁基氢锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以41%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-5-oxo-4-[(E)-3-tributylstannylprop-2-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoreactive regulator of glutamate receptor function and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种合成的谷氨酸受体功能调节剂，该调节剂是一种光敏（光反应性）调节剂。本发明还提供了一种包括一种主题合成调节剂非共价结合于谷氨酸受体的光调节谷氨酸受体。还提供了包括一种主题光调节谷氨酸受体的细胞和膜。本发明还提供了一种通过使用光来调节谷氨酸受体功能的方法。本发明还提供了一种识别调节谷氨酸受体功能的药物的方法。

  公开号：

  US08178496B2

文献信息

• Locked-Azobenzene: Testing the Scope of a Unique Photoswitchable Scaffold for Cell Physiology
  作者：Ek Raj Thapaliya、Jun Zhao、Graham C. R. Ellis-Davies

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00734

  日期：2019.5.15

  azobenzene having a two-carbon bridge between ortho positions, substitutions that lock the photoswitch in its cis configuration. Only thoroughly chemically characterized relatively recently, we describe the first applications of this locked-azobenzene (or "LAB") scaffold with two derivatives designed to control ion flow in pyramidal neurons in acutely isolated brain slices. Our LAB derivatives maintain most

  偶氮苯是研究最广泛的光开关，并且已成为生物系统中流行的光学探针。顺式构型通常是亚稳的，这意味着反式构型始终在热力学上受到青睐。该规则的唯一例外是在邻位之间具有双碳桥的偶氮苯，取代基将光开关锁定在其顺式构型中。直到最近才对化学特性进行了彻底的表征，我们描述了这种锁定的偶氮苯（或“ LAB”）支架与两种衍生物的首次应用，该衍生物设计用于控制急性分离的脑片中锥体神经元中的离子流。我们的LAB衍生物保持了母体支架的大多数理想的光化学特性，并在活细胞中按设计工作。然而，