2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 316129-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 316129-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: PSWVISFAWPLZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  BF（3）-诱导重排衍生自2-苯基磺酰基1，3-二烯的叠氮基环丙烷。用于（+/-）-铁精氨酸的全合成。

  摘要：

  已经通过2-苯基磺酰基1，3-二烯方法开发了生物碱（+/-）-铁精氨酸（1）的全合成。BF（3）诱导的N保护的环己烷叠氮基叠氮基环丙烷8的重排衍生自其相应的环氧环丙烷，以高收率提供了所需的托烷生物碱骨架9。迈克尔·迈克尔加成硝基乙烷（以酰基阴离子当量计）并将加合物10的硝基转化为酮基官能团，得到11。除去苯亚磺酸，随后用甲基取代甲苯磺酰基，得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1021/jo001147b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  BF（3）-诱导重排衍生自2-苯基磺酰基1，3-二烯的叠氮基环丙烷。用于（+/-）-铁精氨酸的全合成。

  摘要：

  已经通过2-苯基磺酰基1，3-二烯方法开发了生物碱（+/-）-铁精氨酸（1）的全合成。BF（3）诱导的N保护的环己烷叠氮基叠氮基环丙烷8的重排衍生自其相应的环氧环丙烷，以高收率提供了所需的托烷生物碱骨架9。迈克尔·迈克尔加成硝基乙烷（以酰基阴离子当量计）并将加合物10的硝基转化为酮基官能团，得到11。除去苯亚磺酸，随后用甲基取代甲苯磺酰基，得到标题化合物1。

  DOI：

  10.1021/jo001147b