2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-galactono-1,4-lactone | 1143563-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1143563-70-5
• 化学式: C₆H₉FO₃
• 分子量: 148.134
• InChiKey: OUOPIVWDRHIFNF-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-galactono-1,4-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5R)-5-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]oxolan-2-ol 、 (2R,5R)-5-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]oxolan-2-ol 、 2,3,6-trideoxy-6-fluoro-α-D-galactose 、 2,3,6-trideoxy-6-fluoro-β-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses

  摘要：

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。

  DOI：

  10.1039/b815342f
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94 mg的产率得到2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-galactono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Developing an asymmetric, stereodivergent route to selected 6-deoxy-6-fluoro-hexoses

  摘要：

  自由基溴化和亲核氟化可将山梨酸甲酯转化为 6-氟类似物，并进行连续的不对称二羟基化反应。通过使用不同的配体组合制备了一系列 6-脱氧-6-氟糖。虽然获得的对映体过量与其他 6-取代山梨酸酯的对映体过量相当，但二羟基化的区域选择性适中，同时获得了 2,3- 和 4,5- 二醇。开发了一种成功的临时全硅烷化策略，将二羟基化产物快速转化为氟糖6-脱氧-6-氟-L-艾糖、6-氟-L-岩藻糖和6-脱氧-6-氟-D-半乳糖，这由 6-氟-六-2E,4E-二烯酸甲酯 6 得到的总产率为 4%、6% 和 8%。

  DOI：

  10.1039/b815342f