| 596829-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 596829-27-5
• 化学式: C₉₀H₇₆O₁₄
• 分子量: 1381.59
• InChiKey: FWNZKTJFWPJBOG-DJBATXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.88
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以44%的产率得到3,4-cis-(+)-catechin-(4β->8)-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection of 3,4-cis and 3,4-trans Catechin and Catechin Condensation under Intramolecular Coupling Method

  摘要：

  通过改变亲核体和亲电子体之间的二酯连接体，在分子内偶联法下实现了 3,4-顺式和 3,4-反式儿茶素-儿茶素缩合的高度立体选择性。壬二酸连接体只产生 3,4-反式儿茶素-儿茶素二聚体，而戊二酸连接体则只产生 3,4-顺式儿茶素-儿茶素二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830848
• 作为产物：
  描述：

  Succinic acid (2R,3S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-3-yl ester (2R,3S,4S)-5,7-bis-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-4-(2-ethoxy-ethoxy)-chroman-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原花青素的合成研究。第3部分：TMSOTf催化的分子内偶联方法立体选择性的3,4-顺式儿茶素和儿茶素缩合

  摘要：

  描述了儿茶素和表儿茶素单元的TMSOTf催化的分子内缩合。潜在的亲电试剂和亲核试剂与二酯连接基连接，并检测了TMSOTf催化的缩合反应。与分子间儿茶素和儿茶素缩合相比，分子内缩合需要较高的反应温度并获得了反向的3，4-顺式产物。浓缩产物转化为天然的3，4-顺式（+）-儿茶素-（4β→8）-（+）-儿茶素二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01311-x