1-(1,3-dihydroxypropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 206557-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1,3-dihydroxypropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 206557-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: QISITTYCXABKRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dihydroxypropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到3-羟基-1-(4-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-N-methoxymethyl-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 硼烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,3-dihydroxypropyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• The first total synthesis of the novel β-carboline alkaloid oxopropaline G
  作者：Tominari Choshi、Yuhji Matsuya、Maki Okita、Kazuya Inada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00149-x

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the new type of cytocydal beta-carboline alkaloid oxopropaline G was achieved in 12 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.