(1R,2R,3R,4S,5S)-4,5-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-2,3-isopropylidinedioxy-cyclohexane-carboxylic acid methyl ester | 1224174-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S)-4,5-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-2,3-isopropylidinedioxy-cyclohexane-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6S,7S,7aR)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 1224174-13-3
• 化学式: C₂₃H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 474.786
• InChiKey: QKYVALWDMGVYBK-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S)-4,5-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-2,3-isopropylidinedioxy-cyclohexane-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(3aR,4S,5S,7R,7aR)-7-(bromomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PROTEIN FUCOSYLATION AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA FUCOSYLATION DE PROTÉINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及蛋白质富糖化抑制剂。更具体地，本发明涉及公式（I）的环状化合物，可用作蛋白质富糖化抑制剂，或用于治疗癌症、自身免疫疾病、传染病、炎症性疾病或镰状细胞病。

  公开号：

  WO2021245579A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-5,6-isopropylidinedioxy-3,4-di-(tert-butyldimethylsilanoxy)cyclohex-1-ene-carboxylic acid methyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S)-4,5-di(tert-butyldimethylsilanoxy)-2,3-isopropylidinedioxy-cyclohexane-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the carbasugars carba-β-l-galactopyranose, carba-β-l-talopyranose and carba-α-l-talopyranose from methyl benzoate

  摘要：

  苯甲酸甲酯的顺式二氢二醇代谢物被用作carba-δ²-L-吡喃半乳糖、carba-δ²-L-吡喃谷糖和carba-δ±-L-吡喃谷糖的合成前体。这些碳糖的结构和绝对构型是通过核磁共振光谱、立体化学相关性和 X 射线晶体学相结合的方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b921545j