2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 435337-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 435337-97-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S₂
• 分子量: 388.555
• InChiKey: ABTRNUKCOOARMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-cyclohexyl-4-oxo-5-phenyl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylsulfanyl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship study of novel tissue transglutaminase inhibitors

  摘要：

  Thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one acylhydrazide derivatives were discovered as moderately potent inhibitors of TGase 2 (tissue transglutaminase) utilizing a fluorescence-based assay that measured TGase 2 catalyzed incorporation of the dansylated Lys derivative alpha-N-Boc-Lys-CH2-CH2-dansyl into the protein substrate N,N-dimethylated-casein. A SAR study revealed that the acylhydrazide thioether side-chain and the thiophene ring were critical to inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯 、 环己基异硫氰酸脂 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3-Cyclohexyl-thioureido)-4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-Oxothieno[2,3-d]pyrimidin-2-ylthio) Acetamides as a New Class of Falcipain-2 Inhibitors. 3. Design, Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  恶性疟原虫 (Plasmodium falciparum) 半胱氨酸蛋白酶 (falcipain-2， FP-2) 是原生质型疟原虫的主要半胱氨酸蛋白酶和必须的血红蛋白酶，这使得它成为研制抗疟药物的一个有吸引力的靶标酶。在本研究中，我们基于用酶抑制法结合基于结构的虚拟筛选得到的化合物 1，设计并合成了系列新型小分子 FP-2 抑制剂。所有化合物均为 FP-2的高效抑制剂，其半抑制浓度 (IC50) 值范围为 1.46 至 11.38 μM，化合物 2a 的抑制活性是母体化合物 1 的 2倍左右。本研究概括总结的初步构效关系将有助于未来抑制剂的设计，这里展示的新骨架以其对 FP-2的强效抑制活性，在发现新型抗疟药物方面也具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.3390/molecules14020785