N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1'->3)-O-[2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-benzoyl-2''-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1''->6)]-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine | 195976-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1'->3)-O-[2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-benzoyl-2''-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1''->6)]-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-5-acetyloxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 195976-13-7
• 化学式: C₇₂H₇₇N₃O₂₈
• 分子量: 1432.41
• InChiKey: OBHNSAJJKNSTLI-JLBLGOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 、 芴甲氧羰基-O-叔丁酯-L-苏氨酸五氟苯酚酯 、 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1'->3)-O-[2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-benzoyl-2''-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1''->6)]-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine 、 Boc-His(Boc)-OPfp 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1'->3)-O-[2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-benzoyl-2''-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1''->6)]-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine ... 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-{O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1'->3)-O-[2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-benzoyl-2''-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1''->6)]-2-acetamido-4-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl}-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白MUC2和MUC 3的重复单元的糖肽序列的合成，所述粘蛋白包含具有核心1，核心2，核心3，核心4和核心6结构的寡糖侧链

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成糖基氨基酸构件的方法，这种构件含有核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 与苏氨酸以 O 型糖苷键相连的粘蛋白核心寡糖结构。这些构建模块 6、10、16、24 和 30 可直接用于糖肽合成中的偶联反应。在多柱固相合成中，它们被用来制备不同系列的糖肽。十肽序列是由粘蛋白 MUC 2 和 MUC 3 的重复单元合成的，其中不同的苏氨酸残基分别与核心 1、核心 2、核心 3、核心 4 或核心 6 结构的寡糖系统地糖基化。糖肽是研究粘蛋白糖侧链生物合成的底物。

  DOI：

  10.1039/a701742a