S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-... | 140183-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-...
• CAS: 140183-11-5
• 化学式: C₇₉H₉₂Cl₃N₃O₃₉S
• 分子量: 1846.02
• InChiKey: BIZIBSQJJXAZFT-FYQCGBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  125.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  541.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  41.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-... 、 (1'R,1R,2E)-benzoic acid 1-(1'-azido-2'-hydroxyethyl)hexadec-2-enyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-...
  参考文献：
  名称：

  S-（α-唾液酸基）-（2 ---- 9）-O-（α-唾液酸基）-（2 ---- 3'）-β-内酯基神经酰胺的合成。

  摘要：

  已经合成了神经节苷脂GD3类似物，其具有与神经节苷脂GM3结构中的Neu5Ac残基的C-9连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）残基α-硫糖苷。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基与甲基（5-5-乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-9-溴-3,5,9-苯氧基氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷） （8,9-O-异丙基亚甲基化，O-乙酰化，异亚丙基基团的水解，选择性溴化，5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃甲基）甲基酸酯然后使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）作为促进剂进行O-乙酰化反应，得到α-唾液酰-（2 ---- 3'）-乳糖苷8。8的O-乙酰基衍生物与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84103-y
• 作为产物：
  描述：

  S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-... 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->9)-O-(methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-9-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-acetyl-6-O-...
  参考文献：
  名称：

  S-（α-唾液酸基）-（2 ---- 9）-O-（α-唾液酸基）-（2 ---- 3'）-β-内酯基神经酰胺的合成。

  摘要：

  已经合成了神经节苷脂GD3类似物，其具有与神经节苷脂GM3结构中的Neu5Ac残基的C-9连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）残基α-硫糖苷。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基与甲基（5-5-乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-9-溴-3,5,9-苯氧基氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷） （8,9-O-异丙基亚甲基化，O-乙酰化，异亚丙基基团的水解，选择性溴化，5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃甲基）甲基酸酯然后使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）作为促进剂进行O-乙酰化反应，得到α-唾液酰-（2 ---- 3'）-乳糖苷8。8的O-乙酰基衍生物与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84103-y