2,6-dibromo-4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1357081-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-(2-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b']dithiophene；4,10-Dibromo-7-(2-ethylhexyl)-7-octyl-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1357081-33-4
• 化学式: C₂₅H₃₆Br₂S₂
• 分子量: 560.501
• InChiKey: NDVAVPAXRDVPCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2,6-dibromo-4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到2,2'-[4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2,6-diyl]-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  基于4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩供体和噻唑并[5,4- d ]噻唑受体单元的半结晶窄带隙共聚物的改进光伏性能

  摘要：

  中的溶液可加工的窄带隙聚合物由交替的2,5- dithienylthiazolo [5,4的d ]噻唑和不对称烷基取代的4 ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元（PCPDT- DTTzTz）是通过Suzuki缩聚反应合成的，并且对供体-受体共聚物进行了全面表征。热分析和X射线衍射研究揭示了该材料的半结晶性质。当与PC 71 BM混合并集成在块状异质结有机太阳能电池中时，在AM 1.5 G（100 mW / cm 2）条件已获得。但是，通过制备型尺寸排阻色谱法纯化半导体共聚物后，功率转换效率显着提高到4.03％。纯化的聚合物表现出1.0×10 –3 cm 2 /（V s）的较高场效应载流子迁移率。通过原子力显微镜和透射电子显微镜研究探索了活性层的形态，显示出纳米级的相分离。

  DOI：

  10.1021/cm203351t
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4-(2'-ethylhexyl)-4-octyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩供体和噻唑并[5,4- d ]噻唑受体单元的半结晶窄带隙共聚物的改进光伏性能

  摘要：

  中的溶液可加工的窄带隙聚合物由交替的2,5- dithienylthiazolo [5,4的d ]噻唑和不对称烷基取代的4 ħ环戊二烯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩单元（PCPDT- DTTzTz）是通过Suzuki缩聚反应合成的，并且对供体-受体共聚物进行了全面表征。热分析和X射线衍射研究揭示了该材料的半结晶性质。当与PC 71 BM混合并集成在块状异质结有机太阳能电池中时，在AM 1.5 G（100 mW / cm 2）条件已获得。但是，通过制备型尺寸排阻色谱法纯化半导体共聚物后，功率转换效率显着提高到4.03％。纯化的聚合物表现出1.0×10 –3 cm 2 /（V s）的较高场效应载流子迁移率。通过原子力显微镜和透射电子显微镜研究探索了活性层的形态，显示出纳米级的相分离。

  DOI：

  10.1021/cm203351t

文献信息

• Reaction of 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes with NBS—a route toward 2H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6(4H)-diones
  作者：Lidia Marin、Sarah Van Mierloo、Yuexing Zhang、Koen Robeyns、Benoît Champagne、Peter Adriaensens、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.026

  日期：2013.3

  In this paper we present a detailed study of the bromination reaction of cyclopentadithiophene (CPDT) derivatives, by means of NBS, giving access to either 2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes or 2H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6(4H)-diones (CPDT-2,6-diones). The CPDT-2,6-diones are fully characterized, including an X-ray single crystal structure of one of the representative

  在本文中，我们通过NBS对环戊二噻吩（CPDT）衍生物的溴化反应进行了详细研究，从而获得了2,6-dibromo-4 H -cyclopenta [2,1- b：3,4- b '']二噻吩或2 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩-2,6（4 H）-二酮（CPDT-2,6-diones）。CPDT-2,6-二酮具有完全特征，包括代表性材料之一的X射线单晶结构。提出了导致后者形成的机制，该机制作为CPDT家族中的一类新型化合物出现，并得到Gibbs自由能计算的支持。讨论了溶剂，反应时间和NBS的当量数对反应选择性的影响。