((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene | 495406-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-fluoropropyl phenyl sulfone；3-fluoropropylsulfonylbenzene
• CAS: 495406-19-4
• 化学式: C₉H₁₁FO₂S
• 分子量: 202.25
• InChiKey: VEBZPGHIGPMNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 重水 作用下， 以 乙醇-D1 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  γ-卤代碳阴离子的新反应：取代四氢呋喃的简单合成。

  摘要：

  用碱处理4-氯丁腈，3-氯丙基苯基砜和其他相关化合物可得到γ-卤代碳阴离子，其经过卤素的分子内快速取代以生成取代的环丙烷。我们发现，这些短寿命的碳负离子中间体可以被活性的外部亲电子伴侣（例如醛）捕获，从而得到醛醇阴离子。然后，这些阴离子快速进行氯的分子内取代，从而生成2,3-二取代的四氢呋喃。在适当的条件下，四氢呋喃的收率非常好。与酮的类似反应产生2,2,3-三取代的呋喃，但该方法通常效率较低。通过竞争实验定性地估计分子内和分子间过程的速率之间的比率。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4234::aid-chem4234>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 六氟异丙醇 、 亚碘酰苯 、 DMPU-HF 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((3-fluoropropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741

文献信息

• An aryne triggered ring-opening fluorination of cyclic thioethers with potassium fluoride
  作者：Rong Fan、Binbin Liu、Tianyu Zheng、Kun Xu、Chen Tan、Tianlong Zeng、Shuaisong Su、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8cc03766c

  日期：——

  report an aryne triggered ring-opening fluorination protocol of a great variety of saturated sulfur heterocycles. A key factor for the success is the identification of a suitable mediator. Compared to previous methods, this transition-metal free protocol employs low-cost potassium fluoride as the fluorine source. The operational simplicity and mild reaction conditions allow for the rapid synthesis of a

  在这里，我们报告了多种饱和硫杂环的芳烃触发的开环氟化方案。成功的关键因素是确定合适的调解人。与以前的方法相比，这种无过渡金属的方案使用低成本的氟化钾作为氟源。操作简便和反应条件温和，可快速合成各种产率良好的脂肪族氟化物。
• Visible light-mediated radical fluoromethylation <i>via</i> halogen atom transfer activation of fluoroiodomethane
  作者：Patrick J. Deneny、Roopender Kumar、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d1sc04554g

  日期：——

  offering a promising strategy for the discovery of novel pharmaceutical agents. Direct fluoromethylation of unfunctionalized C(sp2) centres can be achieved using fluoromethyl radicals, but current methods for their generation usually rely on the activation of non-commercial or expensive radical precursors via inefficient single electron transfer pathways, which limits their synthetic application. Here

  氟甲基的掺入可以深刻地影响有机分子的理化性质，为发现新型药物制剂提供了一种有前景的策略。未官能化的C(sp 2 )中心的直接氟甲基化可以使用氟甲基自由基来实现，但目前的生成方法通常依赖于通过低效的单电子转移途径激活非商业或昂贵的自由基前体，这限制了它们的合成应用。在这里，我们报告了一种氟甲基化策略的开发，该策略基于通过卤素原子转移从市售的氟碘甲烷产生氟甲基自由基。这种激活模式是由可见光和三(三甲基甲硅烷基)硅烷精心策划的，三(三甲基甲硅烷基)硅烷同时充当氢原子和卤素原子转移试剂，以促进通过自由基链过程形成C(sp 3 )–CH 2 F键。这种无金属和光催化剂转化的实用性通过自由基加成到原位形成的亚胺离子上复杂的α-氟甲基胺和氨基酸衍生物的多组分合成以及从电子构建β-氟甲基酯和酰胺来证明。 -缺乏的烯烃受体。这些复杂的氟甲基化产物，其中许多是通过以前报道的方法无法获得的，可以作为学术界和工业界合成和药物化学中有用的构建块或片段。
• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。
• Halogens in γ-position enhance the acidity of alkyl aryl sulfones and alkane nitriles
  作者：M. Judka、A. Wojtasiewicz、W. Danikiewicz、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.014

  日期：2007.9

  On the basis of measuring the rates of base-catalyzed deuterium exchange the pKa values of a series of 3-halopropyl aryl sulfones and 4-halobutyronitriles were estimated. It was shown that halogen substituents, although separated from the carbanionic site, exert a substantial carbanion stabilizing effect. These effects were rationalized by DFT calculations.

  在测量碱催化的氘交换速率的基础上，估算了一系列3-卤代丙基芳基砜和4-卤代丁腈的p K a值。结果表明，卤素取代基尽管与碳负离子位点分开，但发挥了相当大的碳负离子稳定作用。通过DFT计算合理化了这些影响。
• Fluorine-18 Radiolabeling and Radiopharmacological Characterization of a Benzodioxolylpyrimidine-based Radiotracer Targeting the Receptor Tyrosine Kinase EphB4
  作者：Constantin Mamat、Birgit Mosch、Christin Neuber、Martin Köckerling、Ralf Bergmann、Jens Pietzsch

  DOI：10.1002/cmdc.201200264

  日期：2012.11

  in vitro model for radiopharmacological evaluation of the radiotracer. We demonstrate that the corresponding non‐radioactive reference compound regained its functionality as an inhibitor for both EphB4 receptor tyrosine kinase and Src kinase. EphB4 was significantly inhibited at compound concentrations >1 μM. Cellular uptake studies with [18F]15 revealed substantial uptake in both EphB4‐overexpressing

  Eph受体酪氨酸激酶家族的成员在癌症的发病机理中起着至关重要的作用，因此有望通过正电子发射断层扫描（PET）进行分子成像。就这一点而言，已开发出放射化学途径获得了衍生自靶向EphB4激酶结构域并带有苯并二氧戊酰基嘧啶结构基序的强效抑制剂的新型PET放射性示踪剂。基于新型的含氟18放射性示踪剂和所需的基于高亲和力的苯并二氧戊基嘧啶嘧啶受体酪氨酸激酶抑制剂前导结构的前体，建立了一条合成途径。以16％的放射化学收率获得了放射性示踪剂[ 18 F] 15，比活度约为7 GBqμmol -1和> 95％的放射化学纯度。由于EphB4的牵连，特别是在黑色素瘤的进展，血管生成和转移中，产生了EphB4过表达的人黑色素瘤细胞，并将其用作放射性示踪剂放射药理学评估的新型体外模型。我们证明相应的非放射性参考化合物重新获得了其作为EphB4受体酪氨酸激酶和Src激酶抑制剂的功能。EphB4在化合物浓度> 1μM时被显着抑制。[