rel-(2aR,5aR,6S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-ethoxy-2a,3,4,5,5a,6-hexahydro-6a-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2H-cyclopentapyrrol-2-one | 117416-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: rel-(2aR,5aR,6S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-ethoxy-2a,3,4,5,5a,6-hexahydro-6a-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2H-cyclopentapyrrol-2-one
• 英文别名: (1S,3aR,6aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-ethoxy-3a-(6-trimethylsilylhex-4-ynyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-3-one
• CAS: 117416-21-4
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₂Si₂
• 分子量: 435.798
• InChiKey: NGRSPEWDZRCCOC-HFMPRLQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2aR,5aR,6S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-ethoxy-2a,3,4,5,5a,6-hexahydro-6a-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2H-cyclopentapyrrol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.27h， 生成 tert-butyl N-<<1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-7-(1-phenylethenyl)-3a-trans-azulenyl>carbonyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 rel-(2aR,5aR,6S)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-ethoxy-2a,3,4,5,5a,6-hexahydro-6a-<6-(trimethylsilyl)-4-hexynyl>-2H-cyclopentapyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2

文献信息

• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——