Acetic acid (1S,2S,3S)-3-[4-[(S)-5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-(3-allyloxy-propyl)-2-methyl-cyclopentyl ester | 828937-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3S)-3-[4-[(S)-5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-(3-allyloxy-propyl)-2-methyl-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-prop-2-enoxypentyl]phenyl]-2-methyl-2-(3-prop-2-enoxypropyl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 828937-67-3
• 化学式: C₄₁H₇₂O₆Si₂
• 分子量: 717.19
• InChiKey: WYYLRCMZGXQMFX-HYKHRGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3S)-3-[4-[(S)-5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-(3-allyloxy-propyl)-2-methyl-cyclopentyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Acetic acid (2S,5S,6S,19S)-19-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-23-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-10,15-dioxa-tricyclo[19.2.2.0^2,6]pentacosa-1(24),21(25),22-trien-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过ansa-类固醇环扩大的新型大环模板

  摘要：

  ansa-类固醇的环扩大导致各种新颖的模板，适用于制备各种天然产物衍生物的文库。合成这些高度功能化模板的关键步骤是臭氧分解-衍生化环闭合复分解序列或大环内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 Acetic acid (1S,2S,3S)-3-[4-[(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-(3-hydroxy-propyl)-2-methyl-cyclopentyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (1S,2S,3S)-3-[4-[(S)-5-allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-(3-allyloxy-propyl)-2-methyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过ansa-类固醇环扩大的新型大环模板

  摘要：

  ansa-类固醇的环扩大导致各种新颖的模板，适用于制备各种天然产物衍生物的文库。合成这些高度功能化模板的关键步骤是臭氧分解-衍生化环闭合复分解序列或大环内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.017