5,9-bis(trimethylsilyl)non-8-yn-4-one | 64889-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,9-bis(trimethylsilyl)non-8-yn-4-one
• CAS: 64889-43-6
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi₂
• 分子量: 282.574
• InChiKey: DWHCJPYGRHFMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-bis(trimethylsilyl)non-8-yn-4-one 生成 6-Decen-2-ynoic acid, 7-methyl-, ethyl ester, (Z)-
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮高度立体选择性合成三取代乙烯

  摘要：

  立体选择性地制备三取代乙烯的新方法基于α-三烷基甲硅烷基取代的酮与烷基锂试剂的反应以及随后从所得加合物中高度区分地消除甲硅烷基和氧化（或羟基）基团。在碱性条件下观察到两个基团的同消除，而在酸处理下反应以反方式进行。此外，α-三甲基甲硅烷基化酮很容易从 2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷中获得。该反应序列用于立体选择性合成从苹果蠹蛾中获得的四氢酮醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1760
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,9-bis(trimethylsilyl)non-8-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-三烷基甲硅烷基酮高度立体选择性合成三取代乙烯

  摘要：

  立体选择性地制备三取代乙烯的新方法基于α-三烷基甲硅烷基取代的酮与烷基锂试剂的反应以及随后从所得加合物中高度区分地消除甲硅烷基和氧化（或羟基）基团。在碱性条件下观察到两个基团的同消除，而在酸处理下反应以反方式进行。此外，α-三甲基甲硅烷基化酮很容易从 2-三甲基甲硅烷基-2,3-二烷基环氧乙烷中获得。该反应序列用于立体选择性合成从苹果蠹蛾中获得的四氢酮醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1760