Ethyl 2-[2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3,3-difluoropropyl]-5-nitropyrazole-3-carboxylate | 1397683-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-[2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3,3-difluoropropyl]-5-nitropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1397683-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₄BrF₃N₄O₄
• 分子量: 451.2
• InChiKey: GXCLDOCMTCVDMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3,3-difluoropropyl]-5-nitropyrazole-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到rac-6-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-6-difluoromethyl-2-nitro-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-基胺衍生物，该酶也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACEl、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012117027A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 rac-4-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-4-difluoromethyl-2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到Ethyl 2-[2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3,3-difluoropropyl]-5-nitropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YLAMINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及作为β-分泌酶抑制剂的新型6,7-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4-基胺衍生物，该酶也称为β-位点淀粉样蛋白裂解酶、BACE、BACEl、Asp2或memapsin2。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病的用途，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2012117027A1