(2S,3S)-2-Amino-3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester; hydrochloride | 1140909-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester; hydrochloride
• CAS: 1140909-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 299.798
• InChiKey: ZMRPKDQUOCUUQP-IODNYQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2S,3S)-2-Amino-3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S,3S)-2-benzoylamino-3-cyclopentyl-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.024
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-amino-3-cyclopentyl-3-oxopropionate hydrochloride 在 [RuCl2(benzene)]2 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 氢气 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.16h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-cyclopentyl-3-hydroxy-propionic acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY- ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1650185B1

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofanti-β-Hydroxy-α-amino Acids through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/anie.200353072

  日期：2004.2.6