5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-phosphino-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose | 126748-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-phosphino-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 126748-72-9
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆P
• 分子量: 320.323
• InChiKey: FNAWALBEJICDBD-KUHWMHPDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-phosphino-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 生成 5-deoxy-5-(hydroxyphosphinyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  改进的5-脱氧-5-（羟基膦基）-d-吡喃葡萄糖的合成以及1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-5-脱氧-5-[（R）-的晶体结构甲氧基膦基]-β-d-吡喃葡萄糖及其5-[（（R）-乙基膦基]]同类物

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸吡啶鎓存在下，用二氢吡喃处理3-O-乙酰基-5-脱氧-5-（二甲氧基膦基）-1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（7）。 -（四氢吡喃-2-基）衍生物，产率为91％。通过已知的两步方法对该化合物进行环扩环，得到的5-脱氧-5-（羟基膦基）-d-吡喃葡萄糖的总收率是以前相应方法（通过相应的6条方法获得的产率）的7倍，是7倍。 -O-（三苯甲基）-α-d-葡萄糖呋喃糖前体。对两种标题化合物，五-O-乙酰基-5-脱氧-5-（甲氧基膦基）-（12b）和-5-（乙基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖（13b）进行X射线晶体分析。结果表明，它们都具有4 C 1构象，并且C-1至C-5上的取代基是准赤道的（Jeffrey和Yates的命名法）。12b的甲氧基位于准赤道位置，而13b的乙基则两半连接到P-5上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85103-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-deoxy-5-(dimethoxyphosphinyl)-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-phosphino-6-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  改进的5-脱氧-5-（羟基膦基）-d-吡喃葡萄糖的合成以及1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-5-脱氧-5-[（R）-的晶体结构甲氧基膦基]-β-d-吡喃葡萄糖及其5-[（（R）-乙基膦基]]同类物

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸吡啶鎓存在下，用二氢吡喃处理3-O-乙酰基-5-脱氧-5-（二甲氧基膦基）-1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖（7）。 -（四氢吡喃-2-基）衍生物，产率为91％。通过已知的两步方法对该化合物进行环扩环，得到的5-脱氧-5-（羟基膦基）-d-吡喃葡萄糖的总收率是以前相应方法（通过相应的6条方法获得的产率）的7倍，是7倍。 -O-（三苯甲基）-α-d-葡萄糖呋喃糖前体。对两种标题化合物，五-O-乙酰基-5-脱氧-5-（甲氧基膦基）-（12b）和-5-（乙基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖（13b）进行X射线晶体分析。结果表明，它们都具有4 C 1构象，并且C-1至C-5上的取代基是准赤道的（Jeffrey和Yates的命名法）。12b的甲氧基位于准赤道位置，而13b的乙基则两半连接到P-5上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85103-1