| 517104-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 517104-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: LQKIZBAQPZQTFF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生成
  参考文献：
  名称：

  使用[2,3] -Wittig重排合成phoactactins的前体

  摘要：

  邻甲苯甲酸已转化为甲基（8 RS，9 SR）-7-（溴甲基）-8,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5] dec-6-ene-8-羧酸盐，立体化学定义步骤是将二甲基铜乙酸锂共轭添加到使用桦木制备的环己二酮中还原，然后进行烯丙基氧化。用各种炔丙醇置换溴化物，然后还原酯并保护如此形成的伯醇，然后得到一系列炔丙基环己烯基甲基醚。研究了这些和相关的炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排，将其作为phoactactins前体的一种方法。发现重排通过炔丙基侧链的区域选择性去质子化进行，得到取代的亚甲基环己烷，但是获得了立体异构体的混合物。 研究了Wittig重排产物的化学性质，包括环氧化，侧链羟基的氧化以生成2-炔酮以及2-炔酮与二甲基铜锂的反应。精心设计了Wittig重排前体的炔丙基侧链，以制备中间体，该中间体已完全功能化，可掺入到光蛋白中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.031
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用[2,3] -Wittig重排合成phoactactins的前体

  摘要：

  邻甲苯甲酸已转化为甲基（8 RS，9 SR）-7-（溴甲基）-8,9-二甲基-1,4-二氧杂螺[4.5] dec-6-ene-8-羧酸盐，立体化学定义步骤是将二甲基铜乙酸锂共轭添加到使用桦木制备的环己二酮中还原，然后进行烯丙基氧化。用各种炔丙醇置换溴化物，然后还原酯并保护如此形成的伯醇，然后得到一系列炔丙基环己烯基甲基醚。研究了这些和相关的炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排，将其作为phoactactins前体的一种方法。发现重排通过炔丙基侧链的区域选择性去质子化进行，得到取代的亚甲基环己烷，但是获得了立体异构体的混合物。 研究了Wittig重排产物的化学性质，包括环氧化，侧链羟基的氧化以生成2-炔酮以及2-炔酮与二甲基铜锂的反应。精心设计了Wittig重排前体的炔丙基侧链，以制备中间体，该中间体已完全功能化，可掺入到光蛋白中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.031