2,3,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-α-D-talo-heptofuranose | 77770-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-α-D-talo-heptofuranose
• 英文别名: 2,3,5,7-tetra-O-acetyl-1,4-anhydro-D-glycero-D-altroseptanose；[(1S,3R,4R,5S,6S,7S)-4,6,7-triacetyloxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 77770-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₁₀
• 分子量: 360.318
• InChiKey: FDGUEMMKZNSHOY-UMBPPFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-beta-L-lyxopyranose 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以12.2%的产率得到2,3,5,7-tetra-O-acetyl-D-glycero-α-D-talo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Angyal, Stephen John; Tran, Trung Quang, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 379 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and selective rupture of 1,4-anhydroseptanoses
  作者：Raghu Vannam、Aditya R. Pote、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.031

  日期：2017.1

  Formation 1,4-anhydroseptanose sugars via intramolecular attack of a benzyl ether oxygen onto an anomeric electrophile is reported. The regioselectivity of the cyclization was confirmed by NMR spectroscopy and an X-ray structure of a glucose-derived 1,4-anhydroseptanose. The transformation is relatively general and was applied to septanoses derived from glucose, mannose, xylose, and galactose. Regioselective

  据报道，通过分子内的苄基醚氧到异头亲电体上的形成1，4-脱水庚糖。通过NMR光谱法和葡萄糖衍生的1，4-脱水庚糖的X射线结构证实了环化的区域选择性。该转化是相对一般的，并且适用于衍生自葡萄糖，甘露糖，木糖和半乳糖的琼脂糖。还证明了优先于呋喃糖酶的1，4-无水物质的区域选择性开放，以得到琼脂糖苷。