N-((2S)-aminohexanoic acid)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide | 1356036-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-((2S)-aminohexanoic acid)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
• 英文别名: N-((2S)-2-aminohexanoic acid)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9.10-imide；(2S)-2-amino-6-(6,8,17,19-tetraoxo-7-oxa-18-azaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-18-yl)hexanoic acid
• CAS: 1356036-73-1
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₇
• 分子量: 520.498
• InChiKey: YSQDDMFJUROLAC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 N-((2S)-aminohexanoic acid)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide 在 异喹啉 作用下， 以 间甲酚 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-((2S)-2-aminohexanoic acid)-N'-[(S)-1-phenylethyl]-3,4,9,10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic and chiral unsymmetrical perylene dye for solid-state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成并表征了一种新型两性、非对称取代的N-((2S)-2-氨基己酸)-N'-[(S)-1-苯乙基]-3,4,9,10-苝四羧二酰亚胺，该化合物具有2个不同的手性中心。手性两亲性可在亲水部分和疏水部分之间调节，通过分子间氢键（N-H……O）控制自组装。该产物具有很高的热稳定性，但在常见的有机溶剂中具有部分溶解性。我们在533和611纳米处观察到2个等吸光点，证实了在10-80°C的温度范围内存在重叠的单体和激子发射。间甲酚中的荧光淬灭归因于电荷转移相互作用。重要的是，手性染料的激发态只能通过固态荧光衰减，这主要是由于O-H……N氢键的作用。新型红光发射（λ_(em) = 658 nm）手性苝染料在固态照明技术方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3906/kim-1107-39
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 H3PO4 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 N-((2S)-aminohexanoic acid)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide
  参考文献：
  名称：

  新型不对称取代的手性两亲性di二酰亚胺：在溶液和固态下的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  合成了具有两个不同的季立体中心的新型不对称取代的手性两亲性di二酰亚胺。为了进行比较，制备了具有相同四级立体中心的对称取代的手性per二酰亚胺。特别选择脱氢松香胺以使堆积特性最小化和使溶解度最大化。分子间的相互作用通过1-赖氨酸部分被控制。具体旋光度（[α]d20，α）于20°C在氯仿中测得的对称和不对称取代的per染料的-105和+200值。两种化合物在广泛的有机溶剂中均具有优异的溶解性，并且对称取代的手性per二酰亚胺在固态时具有很强的荧光发射（632 nm）。两种化合物的浓度依赖性自聚集导致荧光发射的可调性。化合物是热，光物理和电化学稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.12.008