3-Amino-2-benzoyl-9-phenyl-4,9-dihydro-thieno<2,3-b>quinolin-4-one | 67985-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-2-benzoyl-9-phenyl-4,9-dihydro-thieno<2,3-b>quinolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-benzoyl-9-phenyl-9H-thieno[2,3-b]quinolin-4-one；3-amino-2-benzoyl-9-phenylthieno[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 67985-45-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 396.469
• InChiKey: KFKBSVYEOUXDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-anilino-2-(2-chlorobenzoyl)-3-phenacylsulfanylprop-2-enenitrile 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RUDORF W.-D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 6, 725-730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclensynthesen mit o-chlorbenzoyl-acetonitril
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88111-3

  日期：1978.1

  1-thiochromones 4 and 6. A mechanism for the cyclisation is discussed. As openchain product the dithioester 5 is isolated. The compounds 6 are suitable substances for the synthesis of thieno[2,3-b]1 - thiochromones 7.1 reacts with phenyl isothiocyanate/sodium hydride to the ketene S.N-acetal 8a. Under similar conditions the thiazolidine 19 is obtained. Cyclisation of 8a in a basic medium forms the 4(1H)-quinolone

  的反应ø -chlorbenzoyl乙腈（1与二硫化碳）在氢化钠的存在下发生，并以下的烷基化以得到1- thiochromones 4和6。讨论了环化的机制。作为开链产物，分离了二硫酯5。化合物6是用于合成噻吩并[2,3-b] 1-硫代色酮7.1的合适物质，其与异硫氰酸苯酯/氢化钠反应生成乙烯酮SN-缩醛8a。在相似条件下，获得噻唑烷19。8a在碱性介质中的环化反应形成4（1H）-喹诺酮11a，8a和8c导致3-氨基-9-苯基-4,9-二氢噻吩并[2.3-b）喹啉-4-（17）；8d与肼和黄色氧化汞的噻唑烷酮18.10产生3（5）-氨基吡唑15，而8a与肼形成15和4-氰基吡唑12。