1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-1,4,5-tri-O-acetyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol | 121788-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-1,4,5-tri-O-acetyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol
• CAS: 121788-67-8
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄O₁₃
• 分子量: 692.72
• InChiKey: ATBSLXNQTKSIIO-LNMNADRLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-1,4,5-tri-O-acetyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5
• 作为产物：
  描述：

  2L-(2,4,5/3)-4-acetamido-2-O-acetyl-3-O-<(R)-1'-benzylcarboxyethyl>-5-hydroxy-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.67h， 生成 1D-(1,2,4/3,5)-2-acetamido-1,4,5-tri-O-acetyl-3-O-<(R)-2'-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzylester>-1,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  制备基本D-和L-假糖的合成方法。N-乙酰基-村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺（MDP）的碳环类似物的合成

  摘要：

  容易从D-葡糖胺精制的两种环外烯烃10和22已经通过Ferrier重排反应转化为氨基-环己酮11 12和23 24。用三叔丁氧基铝氢化物还原酮11，然后依次进行乙酰化和氢解，得到酸14，将其与二肽15偶联，得到16。后者的碱性水解得到1 MDP的碳环或类似物。第二目标分子2由恶唑烷-假-D-葡糖胺27制备通过用甲氧基亚甲基三苯基磷烷和乙酸汞-硼氢化钠试剂处理氨基-环己酮23，可得到合成中的关键步骤。另一方面，烯烃31的硼氢化产生了假L-氨基胺衍生物28。桦木还原27，然后用（S）-α-氯丙酸依次进行亚苄基醚化，生成的36与二肽15缩合，得到36。后者的氢解提供了MDP的碳环类似物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97594-5

文献信息

• Synthesis of biologically active carbocyclic analogs of N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP)
  作者：Derek H. R. Barton、Jose Camara、Peter Dalko、Stephen D. Gero、Beatrice Quiclet-Sire、Peter Stuetz

  DOI：10.1021/jo00277a002

  日期：1989.8