ethyl 2-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>propenoate | 130164-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>propenoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 130164-32-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: CFUPAXAVZQJMSG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>propenoate 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到syn-ethyl (3R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(phenylthiomethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学：手性硫霉素中间体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的Pummerer型反应的手性硫霉素霉素中间体（10）的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39900000727
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)butanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.08h， 生成 ethyl 2-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12

文献信息

• KITA, YASUYUKI;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI;TAKEMURA, YUMIKO;TAMURA, OSAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 727-729
  作者：KITA, YASUYUKI、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI、TAKEMURA, YUMIKO、TAMURA, OSAM+

  DOI：——

  日期：——