(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 881759-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2,3-Dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-3-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 881759-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S₂
• 分子量: 326.394
• InChiKey: AITMJPDGJJKOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C
• 沸点：
  480.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Exomethyl-3,4-乙烯二氧噻吩（emEDOT）：功能化电聚合聚（3,4-乙烯二氧噻吩）（PEDOT）的新型通用构建基块

  摘要：

  介绍了一种新型的通用噻吩衍生物exomethyl-3,4-ethylenedioxythiophene（emEDOT）。该分子可以从市售衍生物中分两步直接制备，并且可以通过酸催化的醇加成和标准硫醇-烯点击化学反应，轻松地进一步衍生化。由emEDOT直接制备的几种功能化EDOT单体的氧化聚合显示了电致变色材料和电化学a传感器的制备。

  DOI：

  10.1021/ol401008s
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 羟甲基 EDOT 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于节能生物电子器件的具有低氧化电位的膦化聚（乙烯二氧噻吩）衍生物

  摘要：

  用于生物电子应用的有机电化学晶体管 (OECT) 需要设计在水环境中稳定并在 OECT 中提供高能效和良好性能的共轭聚合物。基于聚（乙撑二氧噻吩）（PEDOT）的聚合物由于其低氧化电位和可逆氧化还原而在该领域很有前景，但它们通常需要交联以防止溶解并产生在效率较低的耗尽模式下运行的OECT。在这项工作中，提出了一种新的共轭聚合物 PEDOT-Phos，它结合了共轭聚（乙烯二氧噻吩）（PEDOT）主链和烷基保护的膦酸酯基团。PEDOT-Phos 表现出低氧化起始电位（−0.157 V vs Ag/AgCl），其纳米多孔形态使其具有高体积电容（282 ± 62 F cm –3）。无需任何交联、添加剂或后处理，PEDOT-Phos 可用于水性 OECT，具有高效的累积模式操作、浸入水性介质时的长期稳定性、低阈值电压 (-0.161 ± 0.005 V)、良好跨导 (9.3 ± 1.8 mS) 和开/关电流比

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.1c02936

文献信息

• A versatile building block for EDOT or PEDOT functionalization
  作者：Mirela Balog、Houari Rayah、Franck Le Derf、Marc Sallé

  DOI：10.1039/b715568a

  日期：——

  A functionalized ethylenedioxythiophene (EDOT) derivative bearing a highly nucleophilic thiolate group has been synthesized. The efficiency of this new building block as a precursor to a wide range of EDOT-based monomers is demonstrated by reaction with different electrophilic species or by oxidation to a disulfide dimer. The corresponding electropolymerized PEDOT-based films, incorporating various

  功能化 乙二氧基噻吩已经合成了具有高度亲核硫醇盐基团的（EDOT）衍生物。通过与不同的亲电子物质反应或通过以下方法证明了这种新型构件作为各种EDOT基单体的前体的效率：氧化作用 到一个 二硫化物二聚体。已经制备了包含各种侧臂的相应的电聚合的基于PEDOT的膜。此外，由于引入了四硫富瓦烯氧化还原探针，还检查了在异质条件下通过亲核取代将由这些单体获得的预制PEDOT膜功能化的可能性。
• POLYTHIOPHENE, WATER-SOLUBLE ELECTRICALLY CONDUCTIVE POLYMER USING IT, AND METHOD FOR PRODUCING IT
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20150337061A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  To provide a water-soluble polythiophene used as an electrically conductive material, and its production method. A polythiophene comprising at least one type of structural units selected from the group consisting of structural units represented by the formula (1), structural units represented by the formula (2), structural units represented by the formula (3), structural units represented by the formula (4), structural units represented by the formula (5) and structural units represented by the formula (6). The polythiophene is obtained by polymerizing at least one thiophene compound selected from the group consisting of a thiophene compound represented by the formula (15), a thiophene compound represented by the formula (16) and a thiophene compound represented by the formula (17) in water or an alcohol solvent in the presence of an oxidizing agent.

  提供一种水溶性聚噻吩，用作导电材料，及其生产方法。所述聚噻吩包含至少一种由公式（1）所表示的结构单元、由公式（2）所表示的结构单元、由公式（3）所表示的结构单元、由公式（4）所表示的结构单元、由公式（5）所表示的结构单元和由公式（6）所表示的结构单元中选取的结构单元类型。所述聚噻吩是在氧化剂存在下，在水或醇溶剂中聚合由公式（15）所表示的噻吩化合物、由公式（16）所表示的噻吩化合物和由公式（17）所表示的噻吩化合物中选取的至少一种噻吩化合物聚合而得。
• SYNTHESIS OF FUNCTIONALIZABLE OR FUNCTIONALIZED POLY(3,4-ETHYLENEDIOXYTHIPHENE)-BASED POLYMERS AND MONOMERS THEREFOR
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20200181163A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A method of forming a compound having the formula (I′): (I′) includes the reaction: (II′) in the presence of a base, wherein X is a halo atom selected from the group consisting of Cl, Br and I.

  一种制备化合物(I')的方法：(I')的化合物包括反应：(II')在碱的存在下进行，其中X是从群组选择的卤原子，所述群组包括Cl、Br和I。
• Manipulating the distribution of surface charge of PEDOT toward zwitterion-like antifouling properties
  作者：Tzu-Yu Lin、Wen-Yin Lo、Tzu-Yu Kao、Chia-Hsuan Lin、Yen-Ku Wu、Shyh-Chyang Luo

  DOI：10.1016/j.polymer.2022.125507

  日期：2022.12
• US9718905B2
  申请人：——

  公开号：US9718905B2

  公开（公告）日：2017-08-01