6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1625647-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-(4-chlorophenyl)-quinazolin-4-one；6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1625647-14-4
• 化学式: C₁₄H₇Br₂ClN₂O
• 分子量: 414.483
• InChiKey: ZNBVIVLGNHNHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-6,8-bis(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines

  摘要：

  从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合，生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后，2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化，未显示选择性，生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。

  DOI：

  10.3390/molecules19010795
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 乙酸酐 、 formamide 作用下， 生成 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis of novel quinazolin-4-one derivatives and biological evaluation against human MCF-7 breast cancer cell line

  摘要：

  一系列新的6,8-二溴-2-(4-氯苯基)喹唑啉-4(3H)-酮衍生物VI-XIII被合成，并通过光谱和元素分析确认了它们的化学结构。对新合成的化合物进行了体外抗人乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒性效应测试。大多数测试的化合物显示出有希望的细胞毒性活性。化合物X和XIIIb对MCF-7表现出强大的细胞毒性效应，IC50值非常低（分别为0.0015和0.0047 µmol/ml），而化合物VI、VII、VIII、XIIb、XI、XIIc和IX表现出中等的细胞毒性效应（IC50值分别为0.01523、0.0213、0.031、0.0478、0.049、0.068和0.079 µmol/ml），与多柔比星（0.0025 µmol/ml）相比。探索它们的凋亡效应；有趣的是，所有化合物都在MCF-7中激活了凋亡级联反应。化合物VI、XIIIb、XIIb、XI、XIIa、VII、V和VIII显示出强大的效应，甚至比多柔比星高出12.87至5.91倍，而化合物XIIIc、IX、XIIIa、XIIc和X在CASP3活性上表现出适度增加，相对于未处理的细胞增加了4.96至3.22倍，与多柔比星（5.57倍）相似。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2117-z

文献信息

• Ahmed, Marwa Farag; Magdy, Naja, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 3, p. 669 - 677
  作者：Ahmed, Marwa Farag、Magdy, Naja

  DOI：——

  日期：——
• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY EVALUATION OF NEW QUINAZOLINE DERIVATIVES LINKED TO THIAZOLIDINONE, AZETIDINONE OR OXADIAZOL MOIETIES
  作者：Marwa Ahmed、Naja Magdy

  DOI：10.32383/appdr/89488

  日期：2018.12.31

  Novel series of 4-substituted 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-quinazoline have been designed and synthesized. All new derivatives were tested in vitro against MCF-7. Compounds VIc and VIIb exerted powerful cytotoxic activity with low IC50 (6.3 and 6.9 mu M) compared to doxorubicin 7.72 mu M. Compounds VIa, Vb and Vc showed moderate cytotoxic effects with IC50 range (10.0 - 16.7) mu M, respectively. Compounds Va, VIIc, VIIa, IVb, IVc, VIb and IVa showed promising cytotoxic effects with IC50 range (20.3 - 40 mu M, respectively.). Exploring their apoptotic effect; all compounds activated apoptotic cascade in MCF-7. Compounds VIc and VIIb increased CASP3 activity more than doxorubicin.