6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline | 1625647-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline
• CAS: 1625647-18-8
• 化学式: C₂₂H₁₁Br₂ClN₂
• 分子量: 498.604
• InChiKey: XSDRNKMXEPUZGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline 、 4-氟苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6,8-bis(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines

  摘要：

  从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合，生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后，2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化，未显示选择性，生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。

  DOI：

  10.3390/molecules19010795
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 碘 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6,8-dibromo-2-(4-chlorophenyl)-4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Property Studies of the 2,6,8-Triaryl-4-(phenylethynyl)quinazolines

  摘要：

  从2-芳基-6,8-二溴-4-氯喹啉-4(3H)-酮衍生出的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉类化合物在室温下与末端炔烴进行了索诺加希拉交叉耦合，生成了新型的2-芳基-6,8-二溴-4-(炔基)喹啉衍生物。随后，2-芳基-6,8-二溴-4-(苯乙炔)喹啉通过与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉耦合进行了进一步转化，未显示选择性，生成相应的2,6,8-三芳基-4-(苯乙炔)喹啉。这些多取代喹啉的吸收和发射特性也被确定。

  DOI：

  10.3390/molecules19010795