1-cyclohexyl-3-iodo-1-propanone | 76785-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-iodo-1-propanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-iodopropan-1-one
• CAS: 76785-92-7
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: UVIIFIGHVPQUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylcyclopropan-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-cyclohexyl-3-iodo-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种高效且通用的β-官能化酮的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol070159h

文献信息

• Rearrangements initiated by trimethylsilyl iodide: the facile ring opening of some cyclobutanone derivatives
  作者：R.D. Miller、D.R. McKean

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92826-0

  日期：1980.1

  The powerful electrophile trimethylsilyl iodide in the presence of certain catalysts rapidly and cleanly initiates the ring opening of a variety of cyclobutanone derivatives in a highly regioselective fashion yielding ultimately β-iodoketones.

  在某些催化剂的存在下，强大的亲电三甲基甲硅烷基碘化物以高度区域选择性的方式迅速清洁地引发各种环丁酮衍生物的开环，最终产生β-碘酮。
• MILLER R. D.; MCKEAN D. R., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 27, 2639-2642
  作者：MILLER R. D.、 MCKEAN D. R.

  DOI：——

  日期：——