(+/-)-2-Methyl-5-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure | 31915-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Methyl-5-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Methyl-5-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 31915-56-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MKJHLEYDOZWDMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Methyl-5-oxo-2-cyclohexen-1-carbonsaeure 在 吡啶 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-Hydroperoxy-2-methyl-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 3-Hydroperoxy-2-methylene-5-oxo-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化简单和非对映选择性合成二羟基维生素 D3（骨化三醇）的 A 环前体

  摘要：

  描述了二羟基维生素 D 3 (骨化三醇) 的外消旋 A 环前体的方便合成。关键步骤涉及 Lythgoe 内酯的单线态氧烯反应，该反应具有出色的区域选择性和良好的非对映选择性。强极性相互作用在 1 O 2 攻击双键期间起作用，这对于此类反应的机制很重要。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835647