3-benzylthio-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one | 885455-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzylthio-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 885455-71-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂S
• 分子量: 362.492
• InChiKey: ITMYHUDCXLZGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 生成 3-benzylthio-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱-方酰胺催化剂，可将对映体中的硫醇高度对映选择性共轭。

  摘要：

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000334

文献信息

• An efficient tandem aldol condensation-thia-Michael addition process
  作者：M. Saeed Abaee、Somayeh Cheraghi、Somayeh Navidipoor、Mohammad M. Mojtahedi、Soodabeh Forghani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.040

  日期：2012.8

  efficient synthesis of β-aryl-β-mercapto ketones is achieved via a tandem aldol condensation-thia-Michael addition process using an aqueous medium and diethylamine. Addition of different thiols to α,β-unsaturated ketones, formed in situ from the condensation of acetophenone derivatives with aldehydes, led to a rapid and high yielding synthesis of the products under very mild conditions using no expensive

  通过使用水性介质和二乙胺的串联羟醛缩合-硫杂-迈克尔加成工艺可以实现β-芳基-β-巯基酮的有效合成。向苯乙酮衍生物与醛的缩合反应中原位形成的α，β-不饱和酮中添加不同的硫醇，可在非常温和的条件下，无需使用昂贵的添加剂或催化剂，即可快速，高产地合成产物。通过简单过滤分离在反应混合物中自发沉淀的产物，并通过重结晶纯化。