2-(9-(2-methylpropyl)carbazol-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane | 1147894-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-(2-methylpropyl)carbazol-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
• 英文别名: 9-(2-methylpropyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 1147894-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₈BNO₂
• 分子量: 349.281
• InChiKey: SOVMCWVAJHRZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-isobutyl-9H-carbazole 、 2-(9-(2-methylpropyl)carbazol-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3-bromo-6-(9-(2-methylpropyl)carbazol-3-yl)-9-(2-methylpropyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  A new class of non-conjugated bipolar hybrid hosts for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  包含具有灵活连接的孔和电子传输部分的代表性非共轭双极杂化物已经被合成和表征，以展示其作为制造磷光有机发光二极管的宿主材料的潜在用途。这类材料的优点包括可以溶液加工成具有较高玻璃转变温度的无定形薄膜、抵抗相分离和结晶的稳定性，以及由两个独立部分提供而不受电化学能量间隙限制的LUMO/HOMO水平和三重态能量。虽然孔和电子传输部分之间的激发态复合物形成是不可避免的，但通过在三重态发射体上捕捉电荷，可以避免其对光谱纯度和器件效率的负面影响，正如在TRZ-3Cz(MP)2和TRZ-1Cz(MP)2中对Ir(mppy)3的展示所示。使用这两个双极杂化物和孔传输材料Cz(MP)2作为宿主，双层磷光有机发光二极管的最大电流效率通过TRZ-3Cz(MP)2实现，但驱动电压随着TRZ含量的增加而单调降低。

  DOI：

  10.1039/b909787b
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 3-bromo-9-(2-methylpropyl)carbazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(9-(2-methylpropyl)carbazol-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A new class of non-conjugated bipolar hybrid hosts for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  包含具有灵活连接的孔和电子传输部分的代表性非共轭双极杂化物已经被合成和表征，以展示其作为制造磷光有机发光二极管的宿主材料的潜在用途。这类材料的优点包括可以溶液加工成具有较高玻璃转变温度的无定形薄膜、抵抗相分离和结晶的稳定性，以及由两个独立部分提供而不受电化学能量间隙限制的LUMO/HOMO水平和三重态能量。虽然孔和电子传输部分之间的激发态复合物形成是不可避免的，但通过在三重态发射体上捕捉电荷，可以避免其对光谱纯度和器件效率的负面影响，正如在TRZ-3Cz(MP)2和TRZ-1Cz(MP)2中对Ir(mppy)3的展示所示。使用这两个双极杂化物和孔传输材料Cz(MP)2作为宿主，双层磷光有机发光二极管的最大电流效率通过TRZ-3Cz(MP)2实现，但驱动电压随着TRZ含量的增加而单调降低。

  DOI：

  10.1039/b909787b

文献信息

• Hybrid Host Materials For Electrophosphorescent Devices
  申请人：Chen Shaw H.

  公开号：US20100184942A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Compounds (including polymers) for use in hybrid host materials which can be used in electroluminescent devices. The compounds comprise at least one electron-transporting moiety and at least one hole-transporting moiety which are joined by a flexible linker. Hybrid host materials comprising the compounds exhibit stability against phase separation, elevated glass transition temperature, morphological stability against crystallization, and isolation of the electron transporting moiety and hole transporting moiety π-systems.

  这段话的意思是： 化合物（包括聚合物），用于混合主体材料，可用于电致发光装置。这些化合物包括至少一个电子传输基团和至少一个空穴传输基团，它们由柔性连接器连接。包含这些化合物的混合主体材料表现出相分离的稳定性，升高的玻璃转移温度，对结晶的形态稳定性以及电子传输基团和空穴传输基团π-系统的隔离。
• Hybrid host materials for electrophosphorescent devices
  申请人：Chen Shaw H.

  公开号：US09040718B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  Compounds (including polymers) for use in hybrid host materials which can be used in electroluminescent devices. The compounds comprise at least one electron-transporting moiety and at least one hole-transporting moiety which are joined by a flexible linker. Hybrid host materials comprising the compounds exhibit stability against phase separation, elevated glass transition temperature, morphological stability against crystallization, and isolation of the electron transporting moiety and hole transporting moiety π-systems.

  化合物（包括聚合物），用于混合宿主材料，可用于电致发光装置。该化合物包括至少一个电子传输基团和至少一个空穴传输基团，它们由柔性连接器连接。包含该化合物的混合宿主材料表现出相分离稳定性、升高的玻璃转移温度、形态稳定性防止结晶，以及电子传输基团和空穴传输基团π-系统的隔离。
• A new class of non-conjugated bipolar hybrid hosts for phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Lichang Zeng、Thomas Y.-H. Lee、Paul B. Merkel、Shaw H. Chen

  DOI：10.1039/b909787b

  日期：——

  Comprising hole- and electron-transporting moieties with flexible linkages, representative non-conjugated bipolar hybrids have been synthesized and characterized for a demonstration of their potential use as host materials for the fabrication of phosphorescent organic light-emitting diodes. The advantages of this material class include solution processing into amorphous films with elevated glass transition temperatures, stability against phase separation and crystallization, and provision of LUMO/HOMO levels and triplet energies contributed by the two independent moieties without constraint by the electrochemical energy gap. While exciplex formation between the hole- and electron-transporting moieties is inevitable, its adverse effects on spectral purity and device efficiency can be avoided by trapping charges on triplet emitters, as demonstrated for Ir(mppy)3 in TRZ-3Cz(MP)2, and TRZ-1Cz(MP)2. With these two bipolar hybrids and hole-transporting Cz(MP)2 as the host, the maximum current efficiency of the bilayer PhOLED is achieved with TRZ-3Cz(MP)2, but the driving voltage decreases monotonically with an increasing TRZ content.

  包含具有灵活连接的孔和电子传输部分的代表性非共轭双极杂化物已经被合成和表征，以展示其作为制造磷光有机发光二极管的宿主材料的潜在用途。这类材料的优点包括可以溶液加工成具有较高玻璃转变温度的无定形薄膜、抵抗相分离和结晶的稳定性，以及由两个独立部分提供而不受电化学能量间隙限制的LUMO/HOMO水平和三重态能量。虽然孔和电子传输部分之间的激发态复合物形成是不可避免的，但通过在三重态发射体上捕捉电荷，可以避免其对光谱纯度和器件效率的负面影响，正如在TRZ-3Cz(MP)2和TRZ-1Cz(MP)2中对Ir(mppy)3的展示所示。使用这两个双极杂化物和孔传输材料Cz(MP)2作为宿主，双层磷光有机发光二极管的最大电流效率通过TRZ-3Cz(MP)2实现，但驱动电压随着TRZ含量的增加而单调降低。