达格列净杂质42 | 946525-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 达格列净杂质42
• 英文名称: 1-chloro-4-(β-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-isopropoxy-benzyl)-benzene
• 英文别名: 4-des-[(3S)-Tetrahydro-3-furanyl]-2-isopropyl Empagliflozin；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 946525-39-9
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₆
• 分子量: 422.906
• InChiKey: CFQWCJRACYFFJS-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, their use and process for their manufacture
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20080058379A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivatives as defined herein, including the tautomers, the stereoisomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及一种葡萄糖吡喃基取代的苯甲腈衍生物，包括其互变异构体、立体异构体、混合物和盐。本发明所述化合物适用于治疗代谢性疾病。
• GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZONITRILE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1989191A1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US7745414B2
  申请人：——

  公开号：US7745414B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• [EN] GLUCOPYRANOSYL-SUBSTITUTED BENZONITRILE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS, THEIR USE AND PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZONITRILE SUBSTITUÉS PAR GLUCOPYRANOSYLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DE TELS COMPOSÉS, LEURS APPLICATIONS ET UN PROCÉDÉ POUR LEUR FABRICATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007093610A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] Glucopyranosyl-substituted benzonitrile derivative of formula (I) are disclosed, wherein R³ denotes hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, 3-methyl-but-1-yl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2-hydroxyl-ethyl, hydroxymethyl, 3-hydroxy-propyl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-1 -yl, 3- hydroxy-3-methyl-but-1-yl, 1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1 -trifluoromethyl-ethyl, 2-methoxy-ethyl, 2-ethoxy-ethyl, hydroxy, methyloxy, ethyloxy, isopropyloxy, difluoromethyloxy, trifluoromethyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, (S)-tetrahydrofuran-3-yloxy, (R)-tetrahydrofuran-3-yloxy, tetrahydropyran-4-yloxy, 1-acetyl-piperidin-4-yloxy, 2-methyloxy-ethyloxy, methylsulfanyl, methylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, ethylsulfonyl, trimethylsilyl and cyano, or a derivative thereof wherein one or more hydroxyl groups of the ß-D-glucopyranosyl group are acylated with groups selected from (C_1-18-alkyl)carbonyl, (C_1-18-alkyl)oxycarbonyl, phenylcarbonyl and phenyl-(C_1-3-alkyl)-carbonyl; including tautomers, stereoisomers thereof or mixtures thereof; and physiologically acceptable salts thereof. The compounds according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders.
  [FR] La présente invention a pour objet un dérivé de benzonitrile substitué par glucopyranosyle de formule (I), où R³ représente un atome d'hydrogène, de fluor, de chlore, de brome ou d'iode ou un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, sec-butyle, iso-butyle, tert-butyle, 3-méthylbut-1-yle, cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, pentafluoroéthyle, 2-hydroxyl-éthyle, hydroxyméthyle, 3-hydroxy-propyle, 2-hydroxy-2-méthyl-prop-1-yle, 3-hydroxy-3-méthyl-but-1-yle, 1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-méthyl-éthyle, 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluorométhyl-éthyle, 2-méthoxy-éthyle, 2-éthoxy-éthyle, hydroxy, méthoxy, éthoxy, isopropoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, cyclobutoxy, cyclopentoxy, cyclohexoxy, (S)-tétrahydrofurann-3-yloxy, (R)-tétrahydrofurann-3-yloxy, tétrahydropyrann-4-yloxy, 1-acétylpipéridin-4-yloxy, 2-méthoxyéthoxy, méthylsulfanyle, méthylsulfinyle, méthylsulfonyle, éthylsulfinyle, éthylsulfonyle, triméthylsilyle ou cyano, ou un dérivé dudit composé, un ou plusieurs des groupements hydroxy du groupement ß-D-glucopyranosyle étant acylés par des groupements sélectionnés parmi les groupements alkylcarbonyle en C₁-C₁₈, alcoxycarbonyle en C₁-C₁₈, phénylcarbonyle et phényl-(alkyle en C₁-C₃)-carbonyle ; y compris les tautomères, leurs stéréoisomères et leurs mélanges ; et les sels de qualité physiologique de ce composé. Les composés selon l'invention sont adaptés au traitement de troubles métaboliques.