3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid amide | 1320230-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: (3S)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-2-oxo-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 1320230-73-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃Si
• 分子量: 425.603
• InChiKey: OTCIKVPOOKWVEL-CVDCTZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carbonitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以381.7 mg的产率得到3-[(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamino]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  将TMSCN加到衍生自伊斯丁的手性酮亚胺上。合成基于羟吲哚的拟肽和具有生物活性的螺乙内酰脲†

  摘要：

  我们研究了Strecker型反应 伊斯丁在路易斯酸存在下，用TMSCN衍生手性酮亚胺。已经以良好的产率和中等的非对映选择性获得了所需的α-氨基腈。氰基的进一步修饰允许制备新的基于羟吲哚的拟肽和药学上相关的螺乙内酰脲。

  DOI：

  10.1039/c1ob05532a